<3-(1,3-Dioxolan-2-yl)butyl>triphenylphosphonium bromide | 71864-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(1,3-Dioxolan-2-yl)butyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl](triphenyl)phosphonium bromide；[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl](triphenyl)phosphanium bromide；2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 71864-02-3
• 化学式: Br*C₂₄H₂₆O₂P
• 分子量: 457.347
• InChiKey: COSQYKWVXJKFPV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(1,3-Dioxolan-2-yl)butyl>triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 13.0h， 生成 endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 、 三苯基膦 以 丙醇 为溶剂， 以55%的产率得到<3-(1,3-Dioxolan-2-yl)butyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3

文献信息

• Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：——

  公开号：US20040133011A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  三唑衍生物的结构式I是对11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征以及与非胰岛素依赖型糖尿病相关的其他症状。
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  申请人：Waddell Sherman T.

  公开号：US20090181994A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  结构式I的三唑衍生物是11β-羟类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，代谢综合症以及与NIDDM相关的其他症状。
• Bifunctional cyclopropyl reagents: stereocontrolled approach to vinyl sulfides and chemodifferentiated 1,4-dicarbonyl systems
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1021/jo00343a034

  日期：1982.2
• Organic reactions at high pressure. Preparation of Wittig phosphonium salts at ambient temperature
  作者：William G. Dauben、John M. Gerdes、Richard A. Bunce

  DOI：10.1021/jo00196a036

  日期：1984.11
• Bicyclo[2.2.2]octyltriazole inhibitors of 11β-hydoxysteroid dehydrogenase type 1. Pharmacological agents for the treatment of metabolic syndrome
  作者：Milana Maletic、Aaron Leeman、Michael Szymonifka、Steven S. Mundt、Hratch J. Zokian、Kashmira Shah、Jasminka Dragovic、Kathy Lyons、Rolf Thieringer、Anne H. Vosatka、James Balkovec、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.018

  日期：2011.4

  Following the discovery of a metabolic 'soft-spot' on a bicyclo[2.2.2]octyltriazole lead, an extensive effort was undertaken to block the oxidative metabolism and improve PK of this potent HSD1 lead. In this communication, SAR survey focusing on various alkyl chain replacements will be detailed. This effort culminated in the discovery of a potent ethyl sulfone inhibitor with an improved PK profile across species and improved physical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.