2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene | 1176782-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
• 英文别名: 2-Amino-4,5,6-trihydrocyclopenta[b]thiophene；2-Amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen；5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-amine
• CAS: 1176782-89-0
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: ITUDHVWNSXABIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12-chloro-7-thia-9-azatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(8),2(6),9,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014011906A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014011906A3

文献信息

• Discovery of novel akt1 inhibitor induces autophagy associated death in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Meng Yu、Minghui Zeng、Zhaoping Pan、Fengbo Wu、Li Guo、Gu He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112076

  日期：2020.3

  derivatives were designed, synthesized and evaluated as novel AKT1 inhibitors. In vitro antitumor assay results showed that compounds 9d-g and 9i potently suppressed the enzymatic activities of AKT1 and potently inhibited the proliferation of HepG2, Hep3B, Huh-7 and SMMC-7721 cancer cell lines. Among these derivatives, the compound 9f demonstrated the best inhibitory activities on AKT1 (IC50 = 0.034 μM)

  在这项研究中，设计，合成和评估了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为新型AKT1抑制剂进行了评估。体外抗肿瘤测定结果表明，化合物9d-g和9i有效抑制AKT1的酶活性，并有效抑制HepG2，Hep3B，Huh-7和SMMC-7721癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，化合物9f对AKT1（IC50 = 0.034μM）和Huh-7细胞（IC50 = 0.076μM）表现出最佳的抑制活性。一组生物学实验表明，化合物9f通过Akt / mTOR信号通路介导的自噬机制抑制了Huh-7的细胞增殖。此外，在皮下Huh-7异种移植模型中验证了9f的抗肿瘤能力。一起，
• Thiophene/thiazole-benzene replacement on guanidine derivatives targeting α 2 -Adrenoceptors
  作者：Aoife Flood、Cristina Trujillo、Goar Sanchez-Sanz、Brendan Kelly、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.008

  日期：2017.9

  of phenyl-, pyridinyl-, thiophenyl- and thiazolylguanidinium derivatives has been carried out [at M06-2X/6–311++G(p,d) computational level] confirming that thiophene and thiazole will be good ‘ring equivalents’ to benzene in these guanidinium systems. Based on these results, a small but chemically diverse library of guanidine derivatives (15 thiophenes and 2 thiazoles) were synthesised to explore the

  搜索改进的α拮抗剂2肾上腺素能受体，彻底理论研究比较的芳香苯基- ，吡啶基，thiophenyl-和thiazolylguanidinium衍生物已进行了[在M06-2X / 6-311 ++ G（P，d）计算水平]证实噻吩和噻唑在这些胍盐体系中将是苯的良好“环当量”。基于这些结果，胍衍生物的小，但化学上不同的库（15个噻吩和噻唑类2）的合成探索，该生物电子等排变化对在α亲和力和活性的影响2与我们以前研究的苯基衍生物比较肾上腺素能受体。所有化合物均为他们的α测试2-肾上腺素受体亲和力和未取代的胍基噻吩在与苯基类似物相同的范围内表现出最强的亲和力。在环烷基系统中，具有六元环的噻吩显示出最大的亲和力，而对于噻唑，五元类似物表现出最强的亲和力。从所有供去甲肾上腺素能的活性测试的化合物中，只有一个化合物显示激动活性，而两种化合物显示出非常有希望的α的拮抗作用2肾上腺素能受体。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] POLYTHERAPIE UTILISEE DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：KING PHARMACEUTICALS RES & DEV

  公开号：WO2008051760A2

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The present invention provides synergistic combinations for the treatment of conditions associated with pain including acute pain, e.g., postoperative pain, chronic pain, inflammatory pain, neuropathic pain and pain associated with migraine. In particular, the present invention relates to the use of an allosteric adenosine A1 receptor enhancer in conjunction with opioid analgesics or 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole-propionic acid (AMPA)/kainate antagonists for alleviating pain, e.g., postoperative pain.
  [FR] L'invention concerne des combinaisons synergiques destinées au traitement d'affections associées à une douleur, notamment une douleur aiguë, par exemple la douleur postopératoire, la douleur chronique, la douleur inflammatoire, la douleur neuropathique et la douleur associée à la migraine. L'invention concerne en particulier l'utilisation d'un activateur de récepteur allostérique d'adénosine A1 combiné à des analgésiques opioïdes ou de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazole-propionique (AMPA)/des antagonistes de kaïnate, pour soulager la douleur, notamment la douleur postopératoire.