2-amino-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid | 337311-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 337311-46-3
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD00456550
• 分子量: 183.231
• InChiKey: GYWYRJBGPKHKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 草酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩/噻唑-苯替换上靶向α胍衍生物2 -肾上腺素能受体

  摘要：

  搜索改进的α拮抗剂2肾上腺素能受体，彻底理论研究比较的芳香苯基- ，吡啶基，thiophenyl-和thiazolylguanidinium衍生物已进行了[在M06-2X / 6-311 ++ G（P，d）计算水平]证实噻吩和噻唑在这些胍盐体系中将是苯的良好“环当量”。基于这些结果，胍衍生物的小，但化学上不同的库（15个噻吩和噻唑类2）的合成探索，该生物电子等排变化对在α亲和力和活性的影响2与我们以前研究的苯基衍生物比较肾上腺素能受体。所有化合物均为他们的α测试2-肾上腺素受体亲和力和未取代的胍基噻吩在与苯基类似物相同的范围内表现出最强的亲和力。在环烷基系统中，具有六元环的噻吩显示出最大的亲和力，而对于噻唑，五元类似物表现出最强的亲和力。从所有供去甲肾上腺素能的活性测试的化合物中，只有一个化合物显示激动活性，而两种化合物显示出非常有希望的α的拮抗作用2肾上腺素能受体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2018122317A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  New Antiviral Drugs and Uses thereof. The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  新抗病毒药物及其用途。本发明涉及一种具有抗病毒效果的新化合物类别(I)及其用途。
• Thiophene derivatives as antiviral agents
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US11279683B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  The present invention relates to a new class of compounds of formula (I) having an antiviral effect and the uses thereof.

  本发明涉及一类具有抗病毒作用的新型式 (I) 化合物及其用途。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enyo Pharma

  公开号：EP3562818A1

  公开（公告）日：2019-11-06
• US4054656A
  申请人：——

  公开号：US4054656A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4159377A
  申请人：——

  公开号：US4159377A

  公开（公告）日：1979-06-26