N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide | 132666-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide；N-[(2-methylphenyl)phenylmethyl]acetamide；N-(phenyl(o-tolyl)methyl)acetamide；N-[(2-methylphenyl)-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 132666-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MTXCBBSDWXDJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸频那醇酯 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 水 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-Amidobenzylation of Aryl and Alkenyl Halides via Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with α-(Acylamino)benzylboronic Esters

  摘要：

  利用Pd/P(t-Bu)3催化剂，在1,4-二恶烷中加入KF和H2O，成功实现了α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯与芳基和烯基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，高产率地得到了α-取代的苄胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.664

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• 一种由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565517B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供了一种直接由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺类化合物的简单高效的方法。该方法使用二水醋酸锰作为催化剂，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，具有原料廉价易得、腈源较广、反应条件温和、适用性广等特点。该方法解决了芳基甲烷和腈类化合物直接合成酰胺的方法中所用的硝酸铈铵(CAN)和氟试剂较难处理、原子经济性不好、腈源较窄等问题。
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Arylation of <i>N</i>-Benzylxanthone Imine
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol802070d

  日期：2008.10.16

  The direct benzylic arylation of N-benzylxanthone imine with aryl chloride proceeds under palladium catalysis, yielding the corresponding coupling product. The product is readily transformed to benzhydrylamine. Taking into consideration that the imine is readily available from benzylic amine, the overall transformation represents a formal cross-coupling reaction of aryl halide with alpha-aminobenzyl

  N-苄基x吨酮亚胺与芳基氯的直接苄基芳基化在钯催化下进行，得到相应的偶联产物。产物容易转化为二苯甲基胺。考虑到亚胺可容易地从苄基胺获得，总的转化表示芳基卤化物与α-氨基苄基金属的正式交叉偶联反应。