1-(2-甲基苯)-1-苯甲胺 | 2936-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯)-1-苯甲胺
• 英文名称: 2-methylbenzhydrylamine
• 英文别名: phenyl-o-tolylmethylamine；1-(2-Methylphenyl)-1-phenylmethanamine；(2-methylphenyl)-phenylmethanamine
• CAS: 2936-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD00185145
• 分子量: 197.28
• InChiKey: LZLNARHIRUKNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯)-1-苯甲胺 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(2-甲基苯)-1-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• 光学活性アミノニトリル化合物の製造方法および光学活性アミノ酸の製造方法
  申请人：国立大学法人福井大学

  公开号：JP2017145214A

  公开（公告）日：2017-08-24

  【課題】光学活性アミノ酸を製造するのに好適な高純度の光学活性アミノニトリル化合物を製造する方法、および光学活性アミノ酸を製造する方法を提供する。【解決手段】光学活性第１級アミン化合物と、カルボニル化合物とを溶媒中で縮合させて、光学活性イミン化合物を得、このイミン化合物にシアン化水素またはその塩を溶媒中で付加させて、光学活性アミノニトリル化合物の結晶を析出させ、そのジアステレオマー比率を著しく向上させる不斉増幅を実施する。得られた高光学純度のアミノニトリル化合物は、既知の酸加水分解によって光学活性アミノ酸へと光学純度を損なうことなく変換する。【選択図】図１

  制造高纯度的光学活性氨基腈化合物以制造光学活性氨基酸的方法，以及制造光学活性氨基酸的方法。在溶剂中缩合光学活性一级胺化合物和羰基化合物，得到光学活性亚胺化合物，然后在溶剂中向该亚胺化合物中加入氰化氢或其盐，使光学活性氨基腈化合物的晶体沉淀，并实施显著改善其对映体比率的不对称增幅。获得的高光学纯度氨基腈化合物可通过已知的酸加水解转化为光学活性氨基酸，而不损害其光学纯度。【选定图】图1
• (Partial) agonist/antagonist properties of novel diarylalkyl carbamates on histamine H 3 receptors
  作者：Astrid Sasse、Holger Stark、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Sibylle Reidemeister、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00050-x

  日期：2000.5

  in a two-step reaction sequence from corresponding ketones. Some of the title compounds showed (partial) agonist activity at the histamine H3 receptor in vitro and in vivo. Diphenylmethyl carbamate 2 was identified as a new lead structure (ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg/kg po, alpha = 1.0). Aromatic substitution in ortho- or para-positions of 2 led to a loss of agonist activity. meta-Substitution was tolerated

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面
• N, N′ — Ditritylurea and Analogs as Hosts in Crystalline Clathrate Complexes: Synthesis and Selectivity Studies
  作者：Kwok-Keung Daniel Ng、Harold Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00432-8

  日期：1995.7

  Of 38 hosts, most of them new, designed on the ‘wheel-and-axle’ model, 24 formed clathrate complexes with small molecules; 95 new host/guest combinations are described (Table 6). Selectivity studies (Table 7) show, in some instances, substantial discrimination between guests with similar structures.

  在38个宿主（其中大多数是新宿主）中，它们是按照“轮轴”模型设计的，其中24个形成了具有小分子的笼形复合物。描述了95种新的主机/来宾组合（表6）。选择性研究（表7）显示，在某些情况下，具有相似结构的客人之间存在明显的区别。
• Highly Stereoselective Strecker Synthesis Induced by a Slight Modification of Benzhydrylamine from Achiral to Chiral
  作者：Naoya Takamatsu、Shohei Aiba、Takuya Yamada、Yuji Tokunaga、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201704033

  日期：2018.1.26

  stereodivergent synthesis of styrylglycine nitriles has also been accomplished by using racemic and enantioenriched 2‐methylbenzhydrylamine. Thus, accompanied with a small rearrangement of the common substrate from achiral toward chiral, the present reactions induce an enhancement of chirality, and expands the concept of stereoselective synthesis to increase the opportunity to access highly enantioenriched compounds

  2-甲基苯甲基胺是非手性苯甲基胺的手性变体；然而，预计在传统的均相反应中，由苯基和邻甲苯基之间的微小差异形成的手性不会引起足够的立体选择性。由对映体富集的N-苯甲酰基-α-氨基腈形成的团块的自发形成和不对称扩增引发的，我们在这里报告说，与非手性醛和HCN进行Strecker反应时，（S）-和（R）-构型的标题胺可提供相应的α-氨基腈，其非对映异构体过量最高> 99.5％，并增强了固态的手性。l丙氨酸，ee为98％使用此处讨论的方法由（S）-胺合成。手性芳族和杂芳族醛也可以成功地用于以高度立体选择性的方式提供手性α-氨基腈。苯乙烯甘氨酸腈的立体发散合成也可以通过使用外消旋和对映体富集的2-甲基苯甲胺来实现。因此，伴随着常见底物从非手性向手性的微小重排，本反应诱导了手性的增强，并扩展了立体选择性合成的概念，以增加获得高度对映体富集的化合物（如α-氨基酸）的机会。