1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 957511-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 957511-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 339.805
• InChiKey: MITQMLCEPJLPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-1-(4′-methoxyphenyl)-4-[1-(6′-chlorobenzo[d]thiazol-2′-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-3-phenylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑基吡唑基锚定的 3-硫基/硒基/氯-β-内酰胺的简便合成：新型 3-硫基/磺酰基、C-3 功能化单环和螺环 β-内酰胺的合成中间体

  摘要：

  摘要 描述了新系列 3-苯基/苄硫基-4-苯并噻唑基吡唑基-β-内酰胺的有效合成。用苯并噻唑基吡唑基取代的席夫碱处理 2-苯硫基/苄硫基乙酸，仅提供反式-β-内酰胺。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析 (CHN) 鉴定了新合成的取代席夫碱和 β-内酰胺。反式构型是根据 C3-H 和 C4-H 的耦合常数值指定的。新型β-内酰胺将成为获得具有药用价值的3-芴基/磺酰基、C-3 功能化单环和螺环β-内酰胺的潜在合成中间体。本手稿提供了与庞大基团苯并噻唑基吡唑基相关的 β-内酰胺的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1515366
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑基吡唑基锚定的 3-硫基/硒基/氯-β-内酰胺的简便合成：新型 3-硫基/磺酰基、C-3 功能化单环和螺环 β-内酰胺的合成中间体

  摘要：

  摘要 描述了新系列 3-苯基/苄硫基-4-苯并噻唑基吡唑基-β-内酰胺的有效合成。用苯并噻唑基吡唑基取代的席夫碱处理 2-苯硫基/苄硫基乙酸，仅提供反式-β-内酰胺。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析 (CHN) 鉴定了新合成的取代席夫碱和 β-内酰胺。反式构型是根据 C3-H 和 C4-H 的耦合常数值指定的。新型β-内酰胺将成为获得具有药用价值的3-芴基/磺酰基、C-3 功能化单环和螺环β-内酰胺的潜在合成中间体。本手稿提供了与庞大基团苯并噻唑基吡唑基相关的 β-内酰胺的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1515366

文献信息

• Diastereoselective synthesis of novel 3-aryloxy/alkoxy-4-benzothiazolylpyrazolyl-<font>β</font>-lactams: Potential synthons for novel aminoacids/nanocopolymers
  作者：Jitender Bhalla、Shamsher S. Bari、Bimal K. Banik、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/00397911.2017.1357186

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT A fast, efficient, and diastereoselective synthesis of novel 3-oxo-4-benzothiazolylpyrazolyl-β-lactams is described. The reaction between 2-aryloxy/alkoxyacetic acid and novel benzothiazolylpyrazole-substituted imines afforded exclusive formation of trans-β-lactams. The scope of the reaction was investigated by varying different groups on substrates (R1, R2, R3, Z). All the novel compounds

  摘要描述了新型 3-oxo-4-benzothiazolylpyrazolyl-β-lactams 的快速、有效和非对映选择性合成。2-芳氧基/烷氧基乙酸与新型苯并噻唑基吡唑取代的亚胺之间的反应提供了反式-β-内酰胺的独家形成。通过改变底物（R1、R2、R3、Z）上的不同基团来研究反应范围。在代表性案例中，所有新化合物都使用各种光谱技术进行了表征，例如 FT-IR、1H NMR、13C NMR、元素分析和质谱。迄今为止，文献中还没有关于合成这些类型的β-内酰胺杂环的报道。图形概要
• Himaja; Munirajasekhar; Karigar, Asif, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2789 - 2792
  作者：Himaja、Munirajasekhar、Karigar, Asif、Ramana、Sikarwar, Mukesh

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of novel benzothiazolylpyrazolyl anchored 3-thio/seleno/chloro-β-lactams: Synthetic intermediates for novel 3-sulfenyl/sulfonyl, C-3 functionalized monocyclic and spirocyclic β-lactams
  作者：Jitender Bhalla、Shamsher S. Bari、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/00397911.2018.1515366

  日期：2018.10.18

  configuration was assigned with respect to coupling constant values of C3-H and C4-H. The novel β-lactams will be the potential synthetic intermediates to access 3-sulfenyl/sulfonyl, C-3 functionalized monocyclic and spirocyclic β-lactams of medicinal interest. The present manuscript provides first report on β-lactams linked to bulky group benzothiazolylpyrazolyl. Graphical Abstract

  摘要 描述了新系列 3-苯基/苄硫基-4-苯并噻唑基吡唑基-β-内酰胺的有效合成。用苯并噻唑基吡唑基取代的席夫碱处理 2-苯硫基/苄硫基乙酸，仅提供反式-β-内酰胺。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析 (CHN) 鉴定了新合成的取代席夫碱和 β-内酰胺。反式构型是根据 C3-H 和 C4-H 的耦合常数值指定的。新型β-内酰胺将成为获得具有药用价值的3-芴基/磺酰基、C-3 功能化单环和螺环β-内酰胺的潜在合成中间体。本手稿提供了与庞大基团苯并噻唑基吡唑基相关的 β-内酰胺的第一份报告。图形概要