(E)-7-[3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,4,5-trioxocyclopentyl]hept-4-enoic acid | 85168-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-[3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,4,5-trioxocyclopentyl]hept-4-enoic acid
• CAS: 85168-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₈
• 分子量: 324.287
• InChiKey: HXZFIFBMLAHSAF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,4,5-trioxocyclopentyl]hept-4-enoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-methyl 7-(4-hydroxy-2-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 氨 、 铬酸 、 lithium 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (E)-7-[3-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,4,5-trioxocyclopentyl]hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002