3-苯胺基-3-氧代-2-苯基丙酸甲酯 | 5449-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-3-氧代-2-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(phenylcarbamoyl)-2-phenylacetate；2,N-diphenyl-malonamic acid methyl ester；2,N-Diphenyl-malonamidsaeure-methylester；Phenylmalonsaeure-methylester-anilid；methyl 3-anilino-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 5449-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NTTMAHPBAZRDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-苯胺基-3-氧代-2-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways

  摘要：

  2,4-二苯基异噁唑-5(2H)-酮 (2) 在醇类、胺类和惰性溶剂中被光解。 在醇、胺和惰性溶剂中进行了光解，结果表明，产物是通过两个竞争性单线态光解过程产生的。 显示是通过两个竞争性单色态光解过程产生的。其 次要途径包括二氧化碳的损失，生成一个亚氨基碳烯，该碳烯被亲核物捕获。 被亲核物捕获：主要途径是异构化为烯酮，并迅速脱碳。 迅速脱羰基，生成的碳烯被溶剂捕获。 溶剂。丙酮或其他三重态敏化剂的存在会诱发第三种 竞争途径。

  DOI：

  10.1071/c97194

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Photochemical formation and some chemical properties of 2,6-diazabicyclo[2.2.0]-hexane-3,5-diones from pyrimidinium-4-olates. A new approach to novel bis(β-lactams)
  作者：Hans Gotthardt、Karl-Heinz Schenk

  DOI：10.1039/c39860000687

  日期：——

  The pyrimidinium-4-olates of type (1) or (3) are photochemically isomerized into the novel bis(β-lactams)(2) or (4), respectively, and the bis(β-lactam)(2a) could be further converted into two monocyclic β-lactams.

  将（1）或（3）型的嘧啶-4-油酸酯分别光化学异构化为新型的bis（β-lactams）（2）或（4），而bis（β-lactams）（2a）可以是进一步转化为两个单环β-内酰胺。
• Synthesis of Amido Esters and Amido Phosphonates through Carbonylation of Diazo Compounds Followed by Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1002/ejoc.201700581

  日期：2017.7.25

  We report a method to produce amido esters and amido phosphonates. Octacarbonyldicobalt [Co2(CO)8] was found to be an efficient nongaseous CO source that could be used as a reagent for the carbonylation of diazo esters and diazo phosphonates under mild reaction conditions. A number of diazo esters and diazo phosphonates smoothly underwent the reaction with CO, which was generated from Co2(CO)8, to

  我们报告了一种生产酰氨基酯和酰氨基膦酸酯的方法。发现八羰基二钴 [Co2(CO)8] 是一种有效的非气态 CO 源，可用作在温和反应条件下重氮酯和重氮膦酸酯羰基化的试剂。许多重氮酯和重氮膦酸酯顺利地与由 Co2(CO)8 生成的 CO 反应，生成相应的烯酮。随后与胺反应得到预期的酰氨基酯和膦酸酯。通过应用开发的协议，我们合成了许多酰胺酯和酰胺膦酸酯。这些化合物的表征是通过使用标准光谱和分析技术以及对四种产品的晶体结构分析来实现的。
• The Reaction of the Chloromagnesium Derivative of Chloromagnesium Phenylacetate with Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Isothiocyanates
  作者：F. F. Blicke、Harold Zinnes

  DOI：10.1021/ja01623a049

  日期：1955.9
• Scarpati, Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Fisiche e Matematiche, Naples, 1958, vol. <4>25, p. 223,228
  作者：Scarpati

  DOI：——

  日期：——