3-苯胺基-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-硫酮 | 40952-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-硫酮
• 英文名称: 3,N-diphenyl-3-thioxo-thiopropionimidic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Anilino-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-ene-1-thione；3-anilino-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 40952-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NS₂
• 分子量: 285.434
• InChiKey: WDOYRNKGVXMSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-硫酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-phenylamino-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Boberg,F.; von Gentzkow,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 256 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-苯胺基-3-甲基硫烷基-1-苯基丙-2-烯-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化[4 + 1]烷硫基取代的烯胺酮和烯胺硫酮与硫叶立德的环化。

  摘要：

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201905483

文献信息

• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Enaminothiones with Indoline-Based Diazo Compounds
  作者：Zilong Huang、Yuan He、Liandi Wang、Jiying Li、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00137

  日期：2022.3.18

  A concise synthetic route to spiroindoline-fused S-heterocycles was developed through copper-catalyzed [4 + 1] annulation using enaminothiones as donor–acceptor synthons. Both 3-diazoindolin-2-imines and 3-diazooxindoles were amenable to work as effective C1 building blocks. The reaction proceeds via a copper-catalyzed cascade process involving the in situ generation of copper(I) carbene and C–S/C–C

  使用烯胺硫酮作为供体-受体合成子，通过铜催化的 [4 + 1] 环化，开发了一种简明的螺二氢吲哚稠合S-杂环合成路线。3-diazoindolin-2-imines 和 3-diazooxindoles 都可以作为有效的 C1 构件。该反应通过铜催化的级联过程进行，包括原位生成铜 (I) 卡宾和 C-S/C-C 键形成。这种合成协议的特点是使用现成的底物、多样化的取代基耐受性以及良好的产量。
• 一种多取代噻喃衍生物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114380790B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种多取代噻喃衍生物及其合成方法。以α‑硫羰基‑N,S‑缩烯酮和丁炔酸酯为起始原料，路易斯酸为促进剂，一步构建噻喃环，生成一系列多取代噻喃衍生物，所得多取代噻喃衍生物具有一定潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
• Boberg,F.; von Gentzkow,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 256 - 262
  作者：Boberg,F.、von Gentzkow,W.

  DOI：——

  日期：——
• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。