2,6-diphenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole | 620987-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole
• CAS: 620987-20-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: XNLGSIGIESTBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这项发明涉及将有机化合物及其包含在一个或多个有机层中以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20160078138A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diamino-2,5-bis(phenylethynyl)benzene 在 (bis(N-methylimidazol-2-yl)methane)dicarbonylrhodium(I) tetraphenylborate 作用下， 以 deuterated solvent 为溶剂， 反应 0.6h， 以24%的产率得到2,6-diphenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)

  摘要：

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.060

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Efficient Synthesis of Dipyrrolobenzenes and Dipyrrolopyrazines <i>via</i> Bidirectional Gold Catalysis: a Combined Synthetic and Photophysical Study
  作者：Robin Heckershoff、Tobias Schnitzer、Tim Diederich、Lukas Eberle、Petra Krämer、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/jacs.2c02394

  日期：2022.5.11

  New N-heterocyclic fluorophores are sought-after compounds for organic electronic devices. Here, we report on a straightforward synthesis to access meta/para-dipyrrolobenzenes and para-dipyrrolopyrazines in high yields using a bidirectional gold-catalyzed cyclization strategy. The versatility of our reaction protocol was showcased by preparing dipyrroloarenes with different substituents, various functional

  新型 N-杂环荧光团是有机电子器件的热门化合物。在这里，我们报告了使用双向金催化环化策略以高产率获得间/对-二吡咯并苯和对-二吡咯并吡嗪的简单合成方法。通过制备具有不同取代基、各种官能团和多种取代模式的二吡咯芳烃，展示了我们反应方案的多功能性。此外，我们表明二吡咯并芳烃可以通过 N-烷基化进行后改性以提高溶解度或溴化以产生用于进一步衍生的前体交叉耦合。对几乎前所未有的二吡咯并芳烃的光物理性质的研究发现了强蓝色发射体，例如二苯基间二吡咯并苯，其量子产率为 98%。此外，我们发现溶剂极性的变化或与路易斯酸（如硼烷）的相互作用可用于微调荧光团的光物理性质。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
  申请人：Hwang Seok-Hwan

  公开号：US20090146555A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided is a heterocyclic compound represented by Formula I: wherein Ar 1 is a linking group and a C6-C16 arylene or heteroarylene group; Ar 2 and Ar 3 are each independently a C6-C20 aryl group, a C4-C20 heteroaryl group or a C6-C20 fused polycyclic group; Ar 4 is a C6-C20 aryl group, a C6-C20 aryloxy group, a C4-C20 heteroaryl group or a C6-C20 fused polycyclic group; and Ar 1 and Ar 3 , or Ar 2 and Ar 3 may be connected to each other to form a ring. The heterocyclic compound has high electrical stability and excellent charge transporting capability, and thus can be efficiently used as a material for forming at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer and an emitting layer suitable for fluorescent and phosphorescent devices realizing all colors including red, green, blue and white.