1,4-diamino-2,5-bis(phenylethynyl)benzene | 1141727-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diamino-2,5-bis(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,5-Bis(2-phenylethynyl)benzene-1,4-diamine；2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1141727-55-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: FFIWWVQJWZPJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-2,5-bis(phenylethynyl)benzene 在 (bis(N-methylimidazol-2-yl)methane)dicarbonylrhodium(I) tetraphenylborate 作用下， 以 deuterated solvent 为溶剂， 反应 0.6h， 以24%的产率得到2,6-diphenyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)

  摘要：

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.060
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二胺 、 苯乙炔 在 copper diacetate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以13%的产率得到1,4-diamino-2,5-bis(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)

  摘要：

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.060

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Azolylindoles by Copper-Catalyzed C–H/N–H Coupling–Annulation Sequence of <i>o</i>-Alkynylanilines
  作者：Yoshiro Oda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol203392r

  日期：2012.1.20

  A wide range of o-alkynylanilines undergo a copper-catalyzed direct C-H/N-H coupling with azoles followed by benzannulation to form the corresponding N-azolylindoles in good yields. The domino reaction proceeds effectively with molecular oxygen as the sole oxidant and provides a new dehydrogenative access to the titled compounds of interest in pharmaceutical and material sciences.
• Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)
  作者：Guy K.B. Clentsmith、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Adelle Shasha、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.060

  日期：2009.4

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.