4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]-pyridazine-2-carboxylic acid | 944482-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]-pyridazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylic acid
• CAS: 944482-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClFN₄O₃
• 分子量: 426.834
• InChiKey: HJNYRKTWIJDSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]-pyridazine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以30.2%的产率得到4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]-pyridazine-2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂吡咯并哒嗪衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  已经发现一系列新的吡咯并哒嗪衍生物是HER-2抑制剂。这些化合物在低纳摩尔浓度下选择性抑制HER-2激酶活性。化合物7d被鉴定为有效的HER-2抑制剂，IC 50为4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]anilino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]-pyridazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂吡咯并哒嗪衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  已经发现一系列新的吡咯并哒嗪衍生物是HER-2抑制剂。这些化合物在低纳摩尔浓度下选择性抑制HER-2激酶活性。化合物7d被鉴定为有效的HER-2抑制剂，IC 50为4 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.038