2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯 | 206761-91-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯
• 中文别名: 2,4,6-三氟异硫氰酸苯酯
• 英文名称: 1,3,5-trifluoro-2-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: (2,4,6-trifluorophenyl)isothiocyanate；2,4,6-trifluorophenyl isothiocyanate；2,4,6-trifluorophenylisothiocyanate；1,3,5-trifluoro-2-thiocyanatobenzene
• CAS: 206761-91-3
• 化学式: C₇H₂F₃NS
• 分子量: 189.161
• InChiKey: JPISVBDECFJHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112°C 35mm
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  111-112°C/35mm
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物、水分、酒精和胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,4,6-三氟苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型硫代氨基甲酰胺衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100671
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯胺 、 二甲氨基硫代甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Thiosemicarboxamide Derivatives
  作者：Jun Wu、Yafei Guo、Jun Chen、Sangsang Hu、Ke Sun、Hongyu Hu、Meijuan Fang、Yuhua Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100671

  日期：2021.12

  To discover new anticancer agents, two series of thiosemicarboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cells in vitro. Most target compounds (especially 3f, 3g, and 3h) exhibit potent antiproliferative activity against HeLa cells. Importantly, compound 3h, bearing a 4-methylphenyl substituent at N position of thiourea moiety, has significant

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。
• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of a New Series of Trisubstituted Imidazoles
  作者：C. Anne Higley、Richard G. Wilde、Thomas P. Maduskuie、Alexander L. Johnson、Pennio Pennev、Jeffrey T. Billheimer、Candy S. Robinson、Peter J. Gillies、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00047a009

  日期：1994.10

  to be potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). The design, synthesis, and structure-activity relationships for this series are reported herein. One of the compounds from this series, N'-(2,4-difluorophenyl)-N-[5-[(4,5-diaryl-1H-imidazol-2- yl)thio]pentyl]-N-heptylurea (DuP 128), was selected for development as an intestinally active ACAT inhibitor. DuP 128 is a potent ACAT inhibitor

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。
• SUBSTITUTED AMINOPURINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160096841A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided herein are Aminopurine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of an Aminopurine Compound, and methods for treating or preventing a cancer, for example, melanoma.

  本文提供具有以下结构的氨基嘌呤化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，包含有效量氨基嘌呤化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症（例如黑色素瘤）的方法。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。