4-(2,4,6-三氟苯基)-3-氨基硫脲 | 206761-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4,6-三氟苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(2',4',6'-trifluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2,4,6-Trifluorophenyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(2,4,6-trifluorophenyl)thiourea
• CAS: 206761-92-4
• 化学式: C₇H₆F₃N₃S
• 分子量: 221.206
• InChiKey: PCDKMJOBKHCATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205°C
• 沸点：
  247.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 4-(2,4,6-三氟苯基)-3-氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型硫代氨基甲酰胺衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100671
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,4,6-三氟苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型硫代氨基甲酰胺衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100671

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• Synthesis and Structure–Activity Evaluation of Isatin-β-thiosemicarbazones with Improved Selective Activity toward Multidrug-Resistant Cells Expressing P-Glycoprotein
  作者：Matthew D. Hall、Kyle R. Brimacombe、Matthew S. Varonka、Kristen M. Pluchino、Julie K. Monda、Jiayang Li、Martin J. Walsh、Matthew B. Boxer、Timothy H. Warren、Henry M. Fales、Michael M. Gottesman

  DOI：10.1021/jm2006047

  日期：2011.8.25

  Cancer multidrug resistance (MDR) mediated by ATP-binding cassette (ABC) transporters presents a significant unresolved clinical challenge. One strategy to resolve MDR is to develop compounds that selectively kill cells overexpressing the efflux transporter P-glycoprotein (MDR1, P-gp, ABCB1). We have previously reported structure-activity studies based around the lead compound NSC73306 (1, 1-isatin-4-(4'-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazone, 4.3-fold selective). Here we sought to extend this work on MDR1-selective analogues by establishing whether 1 showed "robust" activity against a range of cell lines expressing P-gp. We further aimed to synthesize and test analogues with varied substitution at the N4-position, and substitution around the N4-phenyl ring of isatin-beta-thiosemicarbazones (IBTs), to identify compounds with increased MDR1-selectivity. Compound 1 demonstrated MDR1-selectivity against all P-gp-expressing cell lines examined. This selectivity was reversed by inhibitors of P-gp ATPase activity. Structural variation at the 4'-phenyl position of 1 yielded compounds of greater MDR1-selectivity. Two of these analogues, 1-isatin-4-(4'-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazone (22, 8.3-fold selective) and 1-isatin-4-(4'-tert-butyl phenyl)-3-thiosemicarbazone (32, 14.8-fold selective), were selected for further testing and were found to retain the activity profile of 1. These compounds are the most active IBTs identified to date.
• Identification of (E)-1-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-substitute-thiosemicarbazones as potential anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Gang Lin、Yijing Zhong、Shengwei Hu、Fengming He、Zhaolin Zhang、Weibi Li、Hongyu Hu、Jin-Zhang Zeng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107022

  日期：2024.2
• COMPOUNDS WITH MDR1-INVERSE ACTIVITY
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2240175A2

  公开（公告）日：2010-10-20
• [EN] COMPOUNDS WITH MDR1-INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS À ACTIVITÉ MDR1 INVERSE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009102433A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the following structure: (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.