ethyl 2,3-dimethylenehexanoate | 1347759-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethylenehexanoate
• CAS: 1347759-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HKUNVBZNJNWGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethylenehexanoate 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以52%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-3-ethoxycarbonyl-4-(n-propyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2,3-dimethylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630