3^I,2^II-anhydro-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3^I,2^II-anhydro-β-cyclodextrin
• 英文别名: 3^A,2^B-anhydro-β-cyclodextrin；2,3'-anhydro-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6R,7R,9R,10R,12R,13S,15R,17R,18S,20R,22R,23S,25R,27R,28S,30R,32R,33S,35R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48S,50R)-5,12,17,22,27,32,37-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,8,11,14,16,19,21,24,26,29,31,34,36,49-pentadecaoxanonacyclo[33.2.2.215,18.220,23.225,28.230,33.13,7.16,10.19,13]pentacontane-38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,50-dodecol
• 化学式: C₄₂H₆₈O₃₄
• 分子量: 1116.98
• InChiKey: UPFDMUZQBSWPKP-GNEKBRRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  523
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-cyclodextrin-2,3-mannoepoxide 以63.4%的产率得到3^I,2^II-anhydro-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  在环糊精带内构建稠合多环壁以确保扭曲的空腔：环糊精环氧化物环的不寻常反式双赤道开环反应

  摘要：

  在 2X,3X-甘露糖环氧化物的亲核开环反应中，进入的亲核试剂几乎完全攻击环氧化物的 3X-C 位置。然而，当分子内羟基充当亲核试剂时，观察到非常不寻常但非常有趣的反向区域选择性，即仅观察到 3X-1-OH 在环氧化物的 2X-C 位置处的攻击。该反应提供明显的反式二赤道产物并确保在环糊精带内有效构建稠合杂环。在 2I,3I:2II,3II-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin 的情况下，串联型反应由 2I-C 位置的 3VII-OH 基团的攻击引发，生成稠合的五环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400162

文献信息

• General method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides and its application to synthesis of alternative β-cyclodextrin with an altroside as the constituent of macrocyclic structure
  作者：Kahee Fujita、Kazuko Ohta、Yoshihiro Ikegami、Hideaki Shimada、Tsutomu Tahara、Yasuyoshi Nogami、Toshitaka Koga、Kazuki Saito、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88515-x

  日期：1994.12

  A general and convenient method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides is described and as the application, 2A(S),3A(R)-β-Cyclodextrin which has an altroside as the constituent was prepared and assigned;the altroside part has 1C4 conformation predominantly.

  描述了一种由2，3-甘露聚糖环氧化物制备皂苷的通用且方便的方法，并且作为申请，制备并指定了以皂苷为成分的2 A（S），3 A（R）-β-环糊精。皂苷部分主要具有1 C 4构象。
• Construction of a Fused Polycyclic Wall within the Cyclodextrin Belt To Ensure a Distorted Cavity: An Unusualtrans-Diequatorial Ring-Opening Reaction of Cyclodextrin Epoxide Rings
  作者：Kahee Fujita、Toshihiro Fujioka、Hideaki Shimada、Kazuko Ohta、Akitoshi Yoshino、Yuji Okabe、Makoto Fukudome、De-Qi Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200400162

  日期：2004.7

  attack by 3X−1-OH at the 2X-C position of the epoxide is observed. The reaction affords the apparent trans-diequatorial products and ensures an efficient construction of fused heterocycles within the cyclodextrin belt. In the case of 2I,3I:2II,3II-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin, a tandem-type reaction is initiated by the attack by the 3VII-OH group at the 2I-C position to generate a fused pentacycle

  在 2X,3X-甘露糖环氧化物的亲核开环反应中，进入的亲核试剂几乎完全攻击环氧化物的 3X-C 位置。然而，当分子内羟基充当亲核试剂时，观察到非常不寻常但非常有趣的反向区域选择性，即仅观察到 3X-1-OH 在环氧化物的 2X-C 位置处的攻击。该反应提供明显的反式二赤道产物并确保在环糊精带内有效构建稠合杂环。在 2I,3I:2II,3II-di-manno-epoxy-β-cyclodextrin 的情况下，串联型反应由 2I-C 位置的 3VII-OH 基团的攻击引发，生成稠合的五环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)