N,N'-Fumaroylbis((S)-prolin-benzylester) | 126255-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Fumaroylbis((S)-prolin-benzylester)
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(E)-4-oxo-4-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 126255-78-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 490.556
• InChiKey: VXSWYYRPQNBIKU-BUZBWCNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Fumaroylbis((S)-prolin-benzylester) 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato}europium(III) 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-5-ethyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blaeser, Edwin; Kolar, Patrik; Fenske, Dieter, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 1, p. 329 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到N,N'-Fumaroylbis((S)-prolin-benzylester)
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 671 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the enhancement of stereoselection by cooperation between chiral auxiliaries. Asymmetric diels-alder reactions with fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide
  作者：H. Waldmann、M. Dräger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80696-1

  日期：1989.1

  Fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide reacts with cyclopentadiene in thermal and Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions to give the cycloadducts with high yields and diastereomeric ratios up to 100:1.

  富马酸双（（S）-脯氨酸苄酯）酰胺在热和路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德反应中与环戊二烯反应，以高收率和高达100：1的非对映异构体比例提供环加合物。
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1013 - 1017
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, H.;DRAGER, M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4227-4230
  作者：WALDMANN, H.、DRAGER, M.

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 671-680
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT;DRAGER, MARTIN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 681-685
  作者：WALDMANN, HERBERT、DRAGER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——