3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine | 1245806-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)-2-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 1245806-69-2
• 化学式: C₅H₇F₂N₃
• 分子量: 147.127
• InChiKey: CHPBALMNOJRUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE

  摘要：

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。

  公开号：

  WO2019243550A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-3-oxobutanenitrile 、 甲基肼硫酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31.6%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-5-基苯甲酰胺衍生物的合成及其生物活性作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  为了促进新型杀菌剂的发现和开发，设计了一系列新型的吡唑-5-基-苯甲酰胺衍生物，通过对吡唑-4-羧酰胺的酰胺基进行跳变和转化合成，并对其抗真菌活性进行了评估。生物测定数据表明，化合物5IIc对菌核菌表现出优异的体外活性，EC 50值为0.20 mg / L，接近商业杀菌剂Fluxapyroxad（EC 50 = 0.12 mg / L）和Boscalid（EC 50 = 0.11）。毫克/升）。对于Valsa mali，化合物5IIc（EC 50= 3.68 mg / L）的活性明显高于Fluxapyroxad（EC 50 = 12.67 mg / L）和Boscalid（EC 50 = 14.83 mg / L）。另外，体内实验证明化合物5IIc具有优异的保护性杀真菌活性，在50mg / L下对核盘菌的抑制率为97.1％，而阳性对照Fluxapyroxad表现出98.6％的抑制作用。分子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c08094

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZO-QUINOLINE SULFONAMIDES DERIVATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROBENZO-QUINOLÉINE SULFONAMIDES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130262A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to tetrahydrobenzo-isoquinoline sulfonamides derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non-allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及公式（I）的四氢苯并异喹啉磺胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• Novel <i>N</i> ‐(1 <i>H</i> ‐Pyrazol‐5‐yl)nicotinamide Derivatives: Design, Synthesis and Antifungal Activity
  作者：Wei Wang、Xiang‐Jia Liu、Guo‐Tai Lin、Ji‐Peng Wu、Gong Xu、Dan Xu

  DOI：10.1002/cbdv.202101032

  日期：2022.5

  To discover more effective antifungal agents, twenty N-(1H-pyrazol-5-yl)nicotinamide derivatives were designed, synthesized, and structurally confirmed by 1 H-NMR, 13 C-NMR, and ESI-MS. All target compounds were evaluated for their antifungal activities by mycelia growth inhibition. Preliminary screening results displayed that many of these compounds had good fungicidal activity to S. sclerotiorum

  为了发现更有效的抗真菌剂，设计、合成了 20 种 N-(1H-pyrazol-5-yl) 烟酰胺衍生物，并通过 1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS 对其进行了结构确认。通过抑制菌丝体生长来评估所有目标化合物的抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中许多化合物对核盘菌和马里弧菌具有良好的杀菌活性。化合物 B4 对 S. sclerotiorum 和 V. mali 表现出抗真菌活性，EC50 值分别为 10.35 和 17.01 mg/L。体内实验表明，50mg/L的化合物B4对抑制由核盘菌引起的油菜核盘菌腐烂是有效的。分子对接研究和扫描电镜初步阐明了化合物B4可能的抗真菌机制。
• [EN] PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PIPÉRIDINE-CARBOXYLIQUE À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014206896A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Piperidinecarboxylic acidderivatives of the formula (I) in which the symbols A, L1. L2, G, p, Q, R1, R2, T and Y are each as defined in the description, and salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I), and the use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi and processes for preparing compounds of the formula (I).

  式(I)中的吡啶基甲酸衍生物，其中符号A、L1、L2、G、p、Q、R1、R2、T和Y的定义如说明书所述，以及式(I)化合物的盐、金属配合物和N-氧化物，以及其用于控制植物病原真菌和制备式(I)化合物的过程。
• PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160135461A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Piperidinecarboxylic acidderivatives of the formula (I) in which the symbols A, L 1 , L 2 , G, p, Q, R 1 , R 2 , T and Y are each as defined in the description, and salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I), and the use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi and processes for preparing compounds of the formula (I).

  公式（I）中的吡啶基羧酸衍生物，其中符号A，L1，L2，G，p，Q，R1，R2，T和Y的定义如说明书所述，以及公式（I）化合物的盐，金属配合物和N-氧化物，以及它们用于控制植物病原真菌的使用和制备公式（I）化合物的过程。
• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Fluorine- and Chlorine-Substituted Pyrazol-5-yl-benzamide Derivatives as Potential Succinate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Wei Wang、Jianhua Wang、Jipeng Wu、Mengyun Jin、Junling Li、Shiyang Jin、Wangxiang Li、Dan Xu、Xili Liu、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01901

  日期：2022.6.22

  To develop novel succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs), two series of novel N-4-fluoro-pyrazol-5-yl-benzamide and N-4-chloro-pyrazol-5-yl-benzamide derivatives were designed and synthesized, and their antifungal activities were evaluated against Valsa mali, Sclerotinia sclerotiorum, FusaHum graminearum Sehw, Physalospora piricola, and Botrytis cinerea. The bioassay results showed that some of

  为开发新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs），设计合成了两个系列的新型N -4-fluoro-pyrazol-5-yl-benzamide 和N -4-chloro-pyrazol-5-yl-benzamide 衍生物，及其抗真菌剂对Valsa mali、Sclerotinia sclerotiorum、FusaHum graminearum Sehw、 Physalospora piricola和Botrytis cinerea的活性进行了评估。生物测定结果表明，一些目标化合物在体外对马里弧菌和核盘菌具有良好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物9Ip表现良好对马里弧菌的体外活性，EC 50值为 0.58 mg/L。这一结果是fluxapyroxad （12.45 mg/L）的21倍，接近商业杀菌剂戊唑醇（EC 50 = 0.36 mg/L）。此外，体内实验证明，化合物9Ip具有良好的保护性杀菌活性，在50