(±)-N-(ethoxycarbonyl)-5'-hydroxynorreticuline | 79043-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-(ethoxycarbonyl)-5'-hydroxynorreticuline
• 英文别名: N-(ethoxycarbonyl)-5'-hydroxynorreticuline
• CAS: 79043-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: RSZMQADDFJCRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(ethoxycarbonyl)-5'-hydroxynorreticuline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (±)-N-(ethoxycarbonyl)-5'-hydroxynorreticuline
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577

文献信息

• Dearomative Access to (−)-Thebaine and Derivatives
  作者：Zachary A. Tolchin、Dallas M. Dukes、Leanna M. Gharbaoui、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03270

  日期：2023.12.1

  hinging on the dearomatization and coupling of simple aromatic starting materials. This provides divergent access to two unnatural opioid derivatives and is aimed at the long-term development of synthetic opioid analogs of the “wonderdrug” Naloxone. Additionally, a formal enantioselective synthesis of all reported targets is disclosed that leverages a catalytic asymmetric dearomatization via anion-pairing

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。