2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 | 51234-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxyphenyl-propionitrile；2-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-propionitrile；2-(3-amino-4-hydroxyphenyl) propionitrile；2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propionitrile；3-Amino-4-hydroxyphenyl-α-methylacetonitril；2-(3-Amino-4-hydroxyphenyl)-propionitril；2-(3-Amino-4-hydroxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 51234-23-2；66934-23-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: YOCRMABISPGUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-[2-(2,5-dichloro-phenyl)-benzooxazol-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)丙腈 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485173A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids having the formula wherein Y, together with the ring to which it is fused forms a multi-ring system selected from napthyl, [1]benzopyranol [2, 3-b], pyridine, phenothiazine, carbazole, and benzoxazole ; R1 is lower alkyl or hydrogen ;R2 is one or more independently selected from cyano, nitro, amino, alkylamino, hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, phenyl or phenyl substituted with halogen, alkyl or alkoxy ;wherein Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; andn is an integer of at least 2 are useful in treating colonic polyps.

  取代的融合环苯乙酸的酯和酰胺具有下列式其中Y与其融合的环一起形成从萘基、[1]苯并吡喃醇[2,3-b]、吡啶、苯并噻嗪、咔唑和苯并噁唑中选择的多环系统；R1是较低的烷基或氢；R2是一个或多个独立选择自氰基、硝基、氨基、烷基氨基、氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、羟基、苯基或被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基；其中Q是具有分子量至少为1000的聚合物或大分子结构的去质子残基，该结构包含至少两个一次和/或二次氨基和/或羟基；n是至少为2的整数，用于治疗结肠息肉。
• 2-(Optionally substituted)phenyl-5 or 6-substituted benzoxazoles
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US04025636A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  2-(Optionally substituted)phenyl-benzoxazoles having a carboxy alkyl, a tetrazolyl, or oxazolinyl group at the 5 or 6 position useful as aspirin-like non-steroidal, non-narcotic, analgesic, antipyretic and anti-inflammatory agents.

  具有5位或6位上的羧基烷基、四唑基或噁唑基的2-(可选择取代)苯基苯并噁唑酮，可用作类阿司匹林的非类固醇、非麻醉、镇痛、退热和抗炎药物。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-heteroaryl-.alpha.-methyl-5-benzoxazoleacetic acids
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terence A. Hicks

  DOI：10.1021/jm00245a026

  日期：1975.11

  The syntheses of eight of the title compounds are described. The compounds possessed activity comparable with that of the previously tested 2-substituted phenyl analogs in the carrageenan-induced rat paw edema test.

  描述了八个标题化合物的合成。该化合物具有与角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中先前测试的2-取代的苯基类似物相比的活性。
• GLC and NMR Analysis of Isomeric Impurities in the New Anti-Inflammatory Agent Benoxaprofen
  作者：Stella M. Browner、Anthony F. Cockerill、Rosemary J. Maidment、David M. Rackham、Gordon F. Snook

  DOI：10.1002/jps.2600650911

  日期：1976.9

  GLC and NMR methods are described for the determination of four possible isomeric impurities in the novel anti-inflammatory agent benoxaprofen. The 2- and 3-chlorophenyl isomers were determined by GLC after alkaline hydrolysis and subsequent methylation. A rapid NMR procedure, using the lanthanide shift reagent tris- (1, 1, 1, 2, 2, 3, 3-heptafluoro- 7, 7-dimethyl- 4, 6-octanedionato)-europium, was

  描述了用GLC和NMR方法测定新型抗炎药贝诺沙芬中四种可能的异构杂质。在碱性水解和随后的甲基化之后，通过GLC测定2-和3-氯苯基异构体。开发了使用镧系转移试剂tris-（1，1，1，2，2，2，3，3-七氟-7，7，-二甲基-4，4,6-辛二酮）eur的快速NMR程序。和7-（α-甲基乙酸）异构体。使用三（3-七氟丁酰-d-樟脑）europium的相似方法学，可以确定贝那洛芬的对映体比率。对于位置异构体，GLC检测限为0.05％，NMR检测限为0.2％。
• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  这项发明提供了新颖的5-和6-苯并噁唑基烷酸，可选择在2-位替代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这类化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。