1,3,3-Trimethyl-2-[2-[2-piperazin-1-ium-1-ylidene-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]indole | 1277183-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-2-[2-[2-piperazin-1-ium-1-ylidene-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]indole
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[2-[2-piperazin-1-ium-1-ylidene-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]indole
• CAS: 1277183-55-7
• 化学式: C₃₆H₄₅N₄
• 分子量: 533.78
• InChiKey: QVWJMHDGESWWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 1,3,3-Trimethyl-2-[2-[2-piperazin-1-ium-1-ylidene-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Folate and Heptamethine Cyanine Modified Chitosan-Based Nanotheranostics for Tumor Targeted Near-Infrared Fluorescence Imaging and Photodynamic Therapy

  摘要：

  叶酸（FA）和庚基花青素（Cy7）修饰的壳聚糖（CF7）通过点击化学合成，并开发了其自组装纳米粒子（CF7Ns）用于肿瘤特异性成像和光动力治疗。表征光谱确认CF7具有良好的FA和Cy7结合效率。通过动态光散射（DLS）测得的CF7Ns直径约为291.6 nm，通过原子力显微镜（AFM）观察到的形态显示粒子呈丝状聚集。CF7Ns的靶向能力结果表明，在FA受体阳性的HeLa细胞中，与未修饰FA的纳米粒子C7Ns相比，CF7Ns表现出更强的靶向行为。细胞毒性和细胞凋亡试验显示，在近红外光照射下，CF7Ns导致HeLa细胞中更多的细胞凋亡死亡，从而提高了治疗效果。通过测量细胞内活性氧和凋亡相关细胞因子，证明了CF7Ns光动力效应的机制。这些结果表明，CF7Ns是一种有前景的肿瘤靶向载体，可用于同时进行荧光成像和光动力治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b00466
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-2-[2-[2-piperazin-1-ium-1-ylidene-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexylidene]ethylidene]indole
  参考文献：
  名称：

  Folate and Heptamethine Cyanine Modified Chitosan-Based Nanotheranostics for Tumor Targeted Near-Infrared Fluorescence Imaging and Photodynamic Therapy

  摘要：

  叶酸（FA）和庚基花青素（Cy7）修饰的壳聚糖（CF7）通过点击化学合成，并开发了其自组装纳米粒子（CF7Ns）用于肿瘤特异性成像和光动力治疗。表征光谱确认CF7具有良好的FA和Cy7结合效率。通过动态光散射（DLS）测得的CF7Ns直径约为291.6 nm，通过原子力显微镜（AFM）观察到的形态显示粒子呈丝状聚集。CF7Ns的靶向能力结果表明，在FA受体阳性的HeLa细胞中，与未修饰FA的纳米粒子C7Ns相比，CF7Ns表现出更强的靶向行为。细胞毒性和细胞凋亡试验显示，在近红外光照射下，CF7Ns导致HeLa细胞中更多的细胞凋亡死亡，从而提高了治疗效果。通过测量细胞内活性氧和凋亡相关细胞因子，证明了CF7Ns光动力效应的机制。这些结果表明，CF7Ns是一种有前景的肿瘤靶向载体，可用于同时进行荧光成像和光动力治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b00466

文献信息

• Rational Design of Ratiometric Near-Infrared Fluorescent pH Probes with Various p<i>K</i>_a Values, Based on Aminocyanine
  作者：Takuya Myochin、Kazuki Kiyose、Kenjiro Hanaoka、Hirotatsu Kojima、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja1063058

  日期：2011.3.16

  Novel ratiometric, near-infrared fluorescent pH probes with various pK(a) values have been designed and synthesized on the basis of aminocyanine bearing a diamine moiety, and their photochemical properties were evaluated. Under acidic conditions, these pH probes showed a 46- to 83-nm red shift of the absorption maximum. This change is sufficiently large to permit their use as ratiometric pH probes, and is reversible, whereas monoamine-substituted aminocyanines showed irreversible changes because of their instability under acidic conditions. Furthermore, the pK(a) values of these probes can be predicted from the calculated pK(a) values of the diamine moieties, obtained from the SciFinder database. This design strategy is very simple and flexible, and should be applicable to develop NIR pH probes for various applications.
• Folate and Heptamethine Cyanine Modified Chitosan-Based Nanotheranostics for Tumor Targeted Near-Infrared Fluorescence Imaging and Photodynamic Therapy
  作者：Yingying Zhang、Tingting Lv、Huijuan Zhang、Xiaodong Xie、Ziying Li、Haijun Chen、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b00466

  日期：2017.7.10

  Folate (FA) and heptamethine cyanine (Cy7)-modified chitosan (CF7) was synthesized by click chemistry and its self-assembled nanoparticles (CF7Ns) were developed for tumor-specific imaging and photodynamic therapy. The characterization spectrum confirmed CF7 had a good FA and Cy7 conjugation efficacy. The diameter of CF7Ns measured by DLS was about 291.6 nm, and the morphology observed with AFM showed filamentous clusters of particles. The results of targeting ability of CF7Ns demonstrated enhanced targeting behaviors of CF7Ns compared with non-FA-modified nanoparticles C7Ns in FA receptor-positive HeLa cells. The cytotoxicity and cell apoptosis assay showed that CF7Ns under near-infrared light irradiation led to more apoptotic cell death in HeLa cells to improve the therapeutic efficacy. The mechanisms of the photodynamic effects of CF7Ns were demonstrated through measurement of intracellular reactive oxygen species and the apoptosis-related cytokines. These results suggested that CF7Ns are promising tumor targeting carriers for simultaneous fluorescence imaging and photodynamic therapy.

  叶酸（FA）和庚基花青素（Cy7）修饰的壳聚糖（CF7）通过点击化学合成，并开发了其自组装纳米粒子（CF7Ns）用于肿瘤特异性成像和光动力治疗。表征光谱确认CF7具有良好的FA和Cy7结合效率。通过动态光散射（DLS）测得的CF7Ns直径约为291.6 nm，通过原子力显微镜（AFM）观察到的形态显示粒子呈丝状聚集。CF7Ns的靶向能力结果表明，在FA受体阳性的HeLa细胞中，与未修饰FA的纳米粒子C7Ns相比，CF7Ns表现出更强的靶向行为。细胞毒性和细胞凋亡试验显示，在近红外光照射下，CF7Ns导致HeLa细胞中更多的细胞凋亡死亡，从而提高了治疗效果。通过测量细胞内活性氧和凋亡相关细胞因子，证明了CF7Ns光动力效应的机制。这些结果表明，CF7Ns是一种有前景的肿瘤靶向载体，可用于同时进行荧光成像和光动力治疗。
• A novel heptamethine cyanine photosensitizer for FRET-amplified photodynamic therapy and two-photon imaging in A-549 cells
  作者：Jing Liu、Lingfeng Wang、Ronghua Shen、Jie Zhao、Ying Qian

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121083

  日期：2022.6

  In this study, a new cyanine-based photosensitizer Cy-N-Rh was developed for photodynamic therapy. Based on fluorescence resonance energy transfer (FRET) mechanism, utilizing the absorption of the donor rhodamine (Rh), the acceptor heptamethine cyanine unit (Cy) was indirectly excited to produce singlet oxygen (1O2). The efficiency of energy transfer from the donor Rh to the acceptor Cy was 78.5%.

  在这项研究中，开发了一种新的基于花青的光敏剂 Cy-N-Rh 用于光动力治疗。基于荧光共振能量转移(FRET)机制，利用供体罗丹明(Rh)的吸收，间接激发受体七次甲基花青单元(Cy)产生单线态氧( 1 O 2 )。从供体Rh 到受体Cy 的能量转移效率为78.5%。同时，Cy-N-Rh 的单线态氧产率 (Φ Δ  = 12.00%) 远高于受体 Cy (Φ Δ = 4.35%) 无 FRET。此外，双阳离子使 Cy-N-Rh 具有出色的线粒体靶向能力，皮尔逊相关系数分别为 0.90 和 0.91。在MTT试验中，Cy-N-Rh暗细胞毒性低，细胞存活率在90%以上，光细胞毒性高，细胞存活率低于40%。细胞凋亡试验还直观地证明了光敏剂 Cy-NR 的作用。更重要的是，Cy-N-Rh在800 nm飞秒激光下实现了双光子激发荧光成像。所有结果表明，该设计策略为开发更高水平的花青光敏剂提供了一种新方法。