[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]苯甲酸酯 | 33001-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]苯甲酸酯
• 中文别名: 3'-O-苯甲酰-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-Benzoyl-2'-deoxyuridin；O^3'-benzoyl-2'-deoxy-uridine；2'-deoxyuridine 3'-benzoate；[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 33001-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: BAVPJAHZOFCPIE-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]苯甲酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019071028A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本文披露了包含与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含与多核苷酸分子和聚合物结合基团共轭的组合物或药物配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2019071028A1

文献信息

• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Renewable amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation and deprotection of sugar-based diols
  作者：Anil Valeru、Zhibin Luo、Srishylum Penjarla、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/07328303.2018.1487974

  日期：2018.6.13

  Abstract Amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation of sugar-based diols was achieved under mild condition using 4,4′-dimethoxytrityl alcohol (DMTrOH). Deprotection of the corresponding DMTr group was also established by the variation to protic solvent. Meanwhile, the heterogeneous catalyst Amberlyst-15 was recycled 3 times with satisfactory retention of catalytic activity and proved

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。
• Regioselective 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl protection and deprotection of nucleosides under mild conditions
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154480

  日期：2023.5

  A simple and efficient protocol is developed for regioselective protection of primary hydroxyl group of nucleosides using 2,7-dimethylpixyliumtrifluoroacetate, prepared in-situ from 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) and trifluoroacetic anhydride (TFAA). Furthermore deprotection of DMPx group is accomplished with TFAA in shorter reaction times with excellent yields in DCM:Methanol solvent

  使用由 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-醇 (DMPx-OH) 和三氟乙酸酐(三氟乙酸）。此外，在 DCM: 甲醇溶剂系统中，使用 TFAA 在较短的反应时间内完成 DMPx 基团的脱保护，并具有出色的产率。这两个程序都在克规模上成功实施，用于合成天然和其他修饰的核苷。在用 DMPx 基团保护期间，苯甲酰基、苄基、四氢吡喃基、TBDPS 和甲脒基团等各种官能团均完好无损。
• Nucleic acid-polypeptide compositions and uses thereof
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US11110180B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文公开的组合物和药物制剂包括与修饰的多核酸分子和聚合物共轭的结合分子。本文还描述了利用组合物或药物制剂治疗癌症的方法，组合物或药物制剂包含与多核酸分子和聚合物共轭的结合分子。