tert-butyl {(1S)-1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate | 126027-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {(1S)-1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl{(1S)-1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate；tert-butyl N-[(3S)-1-methylsulfanyl-4-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 126027-08-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: KQVRPYCAVDERHT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(1S)-1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-5-(methylthio)pentan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005021487A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-methylsulfanyl-3-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到tert-butyl {(1S)-1-[2-(methylthio)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Evans, Coleen A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-anilinoquinazoline derivatives bearing amino acid moiety as potential EGFR kinase inhibitors
  作者：You-Guang Zheng、Jun Su、Cai-Yun Gao、Ping Jiang、Lin An、Yun-Sheng Xue、Jian Gao、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.061

  日期：2017.4

  up-regulated the expression of Bax, decreased mitochondrial membrane potential (ΔΨm), promoted the mitochondrial cytochrome c release into the cytoplasm, activated caspase-3, and finally induced apoptosis of HepG2 cells. Molecular docking indicated that compound 6m could bind well with EGFR. Therefore, compound 6m may be a potential agent for cancer therapy deserving further research.

  在这项研究中，设计，合成和评估一系列具有氨基酸部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物的生物活性。使用SRB测定法筛选合成的化合物对人肝癌细胞HepG2的抗癌活性。体外细胞生长抑制试验表明，化合物6m仅对人肝癌细胞HepG2表现出中等抑制活性，IC50为8.3μM。合成衍生物表现出出色的选择性，例如化合物6m表现出对EGFR的强抑制作用（IC50 = 0.0032μM），选择性是其他激酶的2000倍以上。凋亡分析表明，化合物6m明显诱导细胞凋亡。6m显着下调Bcl-2的表达并上调Bax的表达，降低线粒体膜电位（ΔΨm），促进线粒体细胞色素c释放到细胞质中，激活caspase-3，最后诱导HepG2细胞凋亡。分子对接表明化合物6m可与EGFR良好结合。因此，化合物6m可能是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• Cathepsin inhibitors
  申请人：Bayly Christopher

  公开号：US20060287402A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一类新型化合物，其公式表示为(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如下所示，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1054865A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：ASTRAZENECA UK LIMITED

  公开号：WO1999041235A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (1) wherein A is of formula (2), (3), (4), B is phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, furyl or oxazolyl, the ring being substituted on ring carbon atoms by R1 and -(CH2)nR2; or B is pyrrolyl, pyrazolyl or imidazolyl, and when A is of formula (2) or (3), B can also be naphthyl substituted by R1 and -(CH2)nR2; R1 is of the formula -CONHCH(R10)R11 wherein R11 is of the formula -CH2OR13, -COR14 or -CH2COR14 or R11 is morpholinoC1-4alkyl, pyrrolidin-1-ylC1-4alkyl or piperidin-1-ylC1-4alkyl; or R11 is phenyl-1-hydroxyC1-4alkyl; or heteroaryl-1-hydroxyC1-4alkyl; R2 is phenyl or heteroaryl; and n is 0, 1 or 2; or a prodrug, solvate or pharmaceutically-acceptable salt thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (1) dans laquelle A correspond à la formule (2), (3) ou (4), et dans laquelle B représente phényle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidyle, pyrazinyle, thiényle, thiazolyle, furyle ou oxazolyle, le noyau étant substitué sur les atomes de carbone du cycle par R1 et -(CH2)nR2; ou bien B représente pyrrolyle, pyrazolyle ou imidazolyle, et lorsque A correspond à la formule (2) ou (3), B peut également représenter naphtyle substitué par R1 et -(CH2)nR2; R1 correspond à la formule -CONHCH(R10)R11 dans laquelle R11 correspond à la formule -CH2OR13, -COR14 ou -CH2COR14, ou bien R11 représente morpholino-alkyle C1-4, pyrrolidin-1-yl-alkyle C1-4, ou pipéridin-1-yl-alkyle C1-4; ou bien R11 représente phényl-1-hydroxy-alkyle C1-4, ou hétéroaryl-1-hydroxy-alkyle C1-4; R2 représente phényle ou hétéroaryle, et n vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne également un promédicament, un solvate ou sel de ce composé, acceptable sur le plan pharmacologique. Elle concerne encore des procédés de préparation de ces composés, leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant. On utilise notamment ces composés dans la thérapie du cancer.
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIMICROBIENS
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2015140481A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Composé antimicrobien, ainsi que ses sels, dérivés et analogues, ledit composé étant représenté par la formule générale (I) : dans laquelle R1 représente une partie peptidique P1 ou une partie peptidique P2.