5-M-甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 52494-32-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-M-甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(m-methylphenylamino)-1,3,4-thiadiazolium-2-thiolate
• 英文别名: 5-(3-methyl-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-m-Tolylamino-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol；5-(3-methylanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 52494-32-3
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00174933
• 分子量: 223.323
• InChiKey: DRCBGFQZMQJJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-M-甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{[5-(3-methyl-anilino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-acetyl}-4-phenyl-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Gupta,A.K.S.; Ramrakhyani,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 742 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯异硫氰酸酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-M-甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一类含有 1,3,4-噻二唑单元的新型二硫化物的设计、合成、抗增殖和抗菌评价

  摘要：

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02937-4

文献信息

• Chu, Chang-Hu; Hui, Xin-Ping; Xu, Peng-Fei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 11, p. 2436 - 2438
  作者：Chu, Chang-Hu、Hui, Xin-Ping、Xu, Peng-Fei、Zhang, Zi-Yi、Li, Zhi-Chun、Liao, Ren-An

  DOI：——

  日期：——
• Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396
  作者：Wahab

  DOI：——

  日期：——
• Ramrakhyani; Shukla, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 856 - 857
  作者：Ramrakhyani、Shukla

  DOI：——

  日期：——
• Ramrakhyani; Shukla; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 307 - 309
  作者：Ramrakhyani、Shukla、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB A., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 7, 391-396
  作者：WAHAB A.

  DOI：——

  日期：——