N-<2-(3-benzothienyl)ethyl>benzamide | 27035-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3-benzothienyl)ethyl>benzamide
• 英文别名: N-(2-benzo[b]thiophen-3-yl-ethyl)-benzamide；N-(2-Benzo[b]thiophen-3-yl-aethyl)-benzamid；N-Benzoyl-3-benzothienyl-aethylamin
• CAS: 27035-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: XTAKFVIASQZROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3-benzothienyl)ethyl>benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和[1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡啶的一些衍生物

  摘要：

  1,6-二取代的3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物（I）是通过Bischler-Napieralski环化适当的2-（-）的N-乙酰基或N-苯甲酰基衍生物制备的5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺。尝试制备3,4-二氢-1-（3,4-二甲氧基苄基）[1]苯并噻吩并[2,3- c通过类似的方法，通过吡啶和其6-氯类似物，分别得到1-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）衍生物。用硼氢化钠将3,4-二氢衍生物（I）还原为相应的1,2,3,4-四氢衍生物（II），并用钯制木炭将其脱氢为完全芳族化合物（III）。也可以通过适当的2-（5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺与乙醛或苯甲醛的Pictet-Spengler反应制备四氢化合物（II）。

  DOI：

  10.1039/j39700001013
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Mn(CO)₄Br]₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-<2-(3-benzothienyl)ethyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯酰胺的抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化：芳基乙胺的模块化合成

  摘要：

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200202

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。
• Sulfur Analogs of β-Carbolines
  作者：Werner Herz

  DOI：10.1021/ja01167a047

  日期：1950.11
• Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Davies, Peter E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1335 - 1343
  作者：Bremner, John B.、Browne, Elaine J.、Davies, Peter E.

  DOI：——

  日期：——