3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 | 140898-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-溴-2-碘苯并[b]噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-iodobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-iodo-1-benzothiophene
• CAS: 140898-76-6
• 化学式: C₈H₄BrIS
• 分子量: 338.994
• InChiKey: CVVNUGQTAJJZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-77.1 °C
• 沸点：
  365.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116789685

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3-溴-2-碘苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058
• 作为试剂：
  描述：

  1-iodo-2-(phenylsulfonyl)benzene 在 苯乙醇 、 3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-hydroxydiphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058

文献信息

• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Synthesis of Dibenzothiophenes and Related Classes of Heterocycles by Using Functionalized Dithiocarbamates
  作者：Marcel Kienle、Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201001025

  日期：2010.6.28

  A round trip: Readily available dithiocarbamates can undergo ring closure to give functionalized sulfur heterocycles (see scheme). These heteroaromatic compounds can be further functionalized by directed alumination and subsequently trapped with various electrophiles.

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。
• Comparison of luminescent properties of helicene-like bibenzothiophenes with o-carborane and 5,6-dicarba-nido-decaborane
  作者：Kenta Nishino、Kazushi Hashimoto、Kazuo Tanaka、Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1007/s11426-018-9258-y

  日期：2018.8

  through the distorted bibenzothiophene because of the nido-decaborane unit. Moreover, the intramolecular charge transfer state should be realized because of electronic interaction involving the nido-decaborane unit in the excited state. Furthermore, it was demonstrated that the nido-decaborane-fused compound possessed solid-state emission and mechanochromic luminescent properties. The π-conjugation on the

  本文介绍了邻-甲硼烷和5,6-二氨基甲酰-氨基-十硼烷之间对类似螺旋状联苯并噻吩的电子性质的锚定作用的比较。的Ô -carborane和巢-decaborane稠合bibenzothiophenes在同一反应中同时获得，并且成功地分离。最初，X射线单晶分析表明，在Nido中实现了螺旋状的扭曲结构。-十硼烷稠合的联苯并噻吩。通过溶液状态的光学测量，观察到不同的特征，具体取决于锚的类型。据总结，吸收和发光性能源于弱π共轭在所述的bibenzothiophene部分ø得到-carborane稠合化合物，而健壮的π共轭和显著发射从分子内电荷转移状态下，从检测到巢-十硼烷稠合的化合物。这些数据可以用理论结果解释，即在o的前沿轨道中的联苯并噻吩部分中π共轭被有限地发展。-碳硼烷稠合的化合物。相反，由于Nido-十硼烷单元，即使通过变形的联苯并噻吩也可以构成π共轭。此外，由于涉及处于激发态的氨基-十硼烷
• フォトクロミック化合物、二重蛍光材料、温度センサー及び温度プローブ材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2017160159A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】開環体及び閉環体の両異性体で発光を示し、二重蛍光特性を有し、温度応答性を有するフォトクロミック化合物及び該化合物を含有する応用材料の提供。【解決手段】式（２）の化合物を代表例とするフォトクロミック化合物、及び該化合物を含有する応用材料。［Ａはトリフルオロメチル、シアノ又はニトロ；Ｂはジメチルアミノ、ジフェニルアミノ又はカルバゾールＸ及びＹは夫々独立に複素芳香環；Ｚ１〜６は夫々独立にＨ、ハロゲン、アルキル］【選択図】図３

  这是一种具有双重荧光特性和温度响应性的光致变色化合物，可在开环体和闭环体的两种异性体中发光，并提供包含该化合物的应用材料。解决方案是代表为式（2）的化合物的光致变色化合物，以及包含该化合物的应用材料。[A代表三氟甲基、氰基或硝基；B代表二甲基氨基、二苯胺基或咔唑基；X和Y各自独立表示复杂芳香环；Z1-6各自独立表示氢、卤素或烷基]【选择图】图3
• Benzo[<i>b</i>]thiophene Fusion Enhances Local Borepin Aromaticity in Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Reid E. Messersmith、Sangeeta Yadav、Maxime A. Siegler、Henrik Ottosson、John D. Tovar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02512

  日期：2017.12.15

  crystallographic, and computational characterization to literature compounds gave valuable insights about the aromaticity of these symmetrically fused [b,f]borepins. The fusion of benzo[b]thiophene units to the central borepin cores forced a high degree of local aromaticity within the borepin moieties relative to other known borepin-based polycyclic aromatics. Each isomer had unique electronic responses

  这份报告记录了两种异构的含硼销的多环芳族化合物的合成，表征和计算评估。这两种异构体的合成涉及对称的二取代炔烃，这些炔烃被还原为Z-烯烃，然后通过可分离的锡环中间体或通过捕获瞬态二硫代中间体而直接从烯烃中形成销钉。将它们的磁性，晶体学和计算特征与文献化合物进行比较，可得出关于这些对称稠合的[ b，f ] borepins芳香性的宝贵见解。苯并[ b]的融合相对于其他已知的基于硼销的多环芳族化合物，连接至中心硼销核心的噻吩单元迫使硼销部分内的高度芳族芳香性。在氟阴离子的存在下，每种异构体都有独特的电子响应。实验数据表明，这两种化合物中的局部硼异环具有相对较高的芳香特性。量子化学计算的结果提供了对基于硼杂环的稠合环系统中各种环的局部和全局芳族特征的更全面理解。