1-iodo-2-(phenylsulfonyl)benzene | 2236-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-Iod-phenylphenylsulfon；2-Iod-diphenylsulfon；1-(4-Benzenesulfonyl)iodobenzene；1-(benzenesulfonyl)-2-iodobenzene
• CAS: 2236-44-4
• 化学式: C₁₂H₉IO₂S
• 分子量: 344.173
• InChiKey: MHLNZUCHBHULLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(phenylsulfonyl)benzene 在 苯乙醇 、 3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-hydroxydiphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058
• 作为产物：
  描述：

  (2-碘苯基)(苯基)硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以44 %的产率得到1-iodo-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058

文献信息

• Method for acylation or sulphonylation of an aromatic compound
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06348631B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound. More particularly, the invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an activated or deactivated aromatic compound. The invention is applied to the preparation of aromatic ketones or sulphones. The process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound which consists in reacting at least one aromatic compound with an acylating or sulphonylating agent, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst is characterized in that the acylation or sulphonylation reaction is carried out in liquid phase under microwave irradiation.

  本发明涉及一种芳香化合物的酰化或磺化过程。 更具体地，该发明涉及一种对活化或去活化的芳香化合物进行酰化或磺化的过程。 该发明应用于芳香酮或磺酮的制备。 将至少一种芳香化合物与酰化剂或磺化剂在弗里德尔-克拉夫茨催化剂存在下反应的芳香化合物酰化或磺化过程的特征在于，在微波辐射下在液相中进行酰化或磺化反应。
• PROCESS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：——

  公开号：US20020161227A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A substituted aromatic compound substituted with Q is obtained by reacting a phosphazenium compound represented by formula (1) 1 (in the formula, Q − represents an anion in a form derived by elimination of a proton from an inorganic acid, or an active hydrogen compound having an active hydrogen on an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom; a, b, c and d, each independently, is 0 or 1, but all of them are not 0 simultaneously; and R groups represent the same or different hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, or two Rs on each common nitrogen atom may be bonded together to form a ring structure) with a halogenated aromatic compound having halogen atoms; whereby, at least one halogen atom in the halogenated aromatic compound is substituted with Q (where, Q represents an inorganic group or an organic group in a form derived by elimination of one electron from Q − in formula (1)).

  通过将式（1）1所代表的磷氮化合物与含有卤原子的芳香化合物反应，可以得到一种被Q取代的取代芳香化合物（其中，Q-在公式中代表从无机酸中去除质子或具有氧原子、氮原子或硫原子上的活性氢的活性氢化合物所导出的形式的阴离子；a、b、c和d各自独立地为0或1，但它们不同时为0；R基表示具有1至10个碳原子的相同或不同的碳氢基团，或者在每个共同氮原子上的两个R可能被结合在一起形成环状结构）。因此，至少有一个卤原子被Q取代（其中，Q在公式（1）中代表从Q-中去除一个电子所导出的无机基团或有机基团）。
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1275630A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  A substituted aromatic compound substituted with Q is obtained by reacting a phosphazenium compound represented by formula (1) (in the formula, Q- represents an anion in a form derived by elimination of a proton from an inorganic acid, or an active hydrogen compound having an active hydrogen on an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom; a, b, c and d, each independently, is 0 or 1, but all of them are not 0 simultaneously; and R groups represent the same or different hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, or two Rs on each common nitrogen atom may be bonded together to form a ring structure) with a halogenated aromatic compound having halogen atoms; whereby, at least one halogen atom in the halogenated aromatic compound is substituted with Q (where, Q represents an inorganic group or an organic group in a form derived by elimination of one electron from Q- in formula (1)).

  将式(1)代表的鏻化合物与 Q 取代的取代芳香族化合物反应，可获得取代芳香族化合物 式中 Q- 代表通过从无机酸中消除质子而得到的阴离子，或在氧原子、氮原子或硫原子上具有活泼氢的活泼氢化合物； a、b、c 和 d 各自独立地为 0 或 1，但它们同时都不是 0；以及 R 基团代表具有 1 至 10 个碳原子的相同或不同的烃基，或每个公共氮原子上的两个 R 可键合在一起形成环结构）与具有卤素原子的卤代芳香族化合物；其中，卤代芳香族化合物中的至少一个卤素原子被以下物质取代 Q (其中，Q 代表无机基团或有机基团，其形式是通过消除式（1）中 Q- 的一个电子而得到的）。
• Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine^1-3
  作者：F. Marshall Beringer、Louis Kravetz、Geraldine B. Topliss

  DOI：10.1021/jo01015a046

  日期：1965.4
• CARBONYLATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC ACIDS
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0236348B1

  公开（公告）日：1990-05-02