1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)phenyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)phenyl]urea
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylsulfanylphenyl)urea；1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylsulfanylphenyl)urea
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 407.517
• InChiKey: ZMFAPJSRMGVMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-[（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲的合成，抗血管生成评价和分子对接研究：发现II型VEGFR-2 Tyr激酶抑制剂的新取代模式。

  摘要：

  新型1-芳基-3- [2-，3-或4-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲3、4和5作为VEGFR-2酪氨酸的合成及生物学评价激酶抑制剂的报道。1-芳基-3- [3-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基]苯基）苯基]脲4a-4h，芳基脲位于硫醚的间位，在酶促反应中显示最低的IC₅₀值。检测（10-206 nM），最有效的化合物4d-4h（IC₅₀10-28 nM）在末端苯环中带有疏水基团（Me，F，CF 3和Cl）。基于以下因素同时存在：（1）硫醚连接子和（2）在间位的芳基脲部分，实现了作为II型VEGFR-2抑制剂的最有效化合物4的令人信服的合理化。对于化合物4，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖具有明显的抑制作用（BrdU分析），在低浓度下观察到迁移（伤口愈合测定）和管形成。这些化合物还显示出使用TUNEL测定法增加细胞凋亡。通过Western印迹对总的和磷酸化的（活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.010