4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)aniline
• 英文别名: 4-(Thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)benzenamine；4-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylsulfanylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S₂
• 分子量: 258.368
• InChiKey: OSLHUMGNNXAGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)aniline 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-[（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲的合成，抗血管生成评价和分子对接研究：发现II型VEGFR-2 Tyr激酶抑制剂的新取代模式。

  摘要：

  新型1-芳基-3- [2-，3-或4-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲3、4和5作为VEGFR-2酪氨酸的合成及生物学评价激酶抑制剂的报道。1-芳基-3- [3-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基]苯基）苯基]脲4a-4h，芳基脲位于硫醚的间位，在酶促反应中显示最低的IC₅₀值。检测（10-206 nM），最有效的化合物4d-4h（IC₅₀10-28 nM）在末端苯环中带有疏水基团（Me，F，CF 3和Cl）。基于以下因素同时存在：（1）硫醚连接子和（2）在间位的芳基脲部分，实现了作为II型VEGFR-2抑制剂的最有效化合物4的令人信服的合理化。对于化合物4，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖具有明显的抑制作用（BrdU分析），在低浓度下观察到迁移（伤口愈合测定）和管形成。这些化合物还显示出使用TUNEL测定法增加细胞凋亡。通过Western印迹对总的和磷酸化的（活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.010
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-[（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲的合成，抗血管生成评价和分子对接研究：发现II型VEGFR-2 Tyr激酶抑制剂的新取代模式。

  摘要：

  新型1-芳基-3- [2-，3-或4-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基）苯基]脲3、4和5作为VEGFR-2酪氨酸的合成及生物学评价激酶抑制剂的报道。1-芳基-3- [3-（噻吩并[3,2-b]吡啶-7-基硫基]苯基）苯基]脲4a-4h，芳基脲位于硫醚的间位，在酶促反应中显示最低的IC₅₀值。检测（10-206 nM），最有效的化合物4d-4h（IC₅₀10-28 nM）在末端苯环中带有疏水基团（Me，F，CF 3和Cl）。基于以下因素同时存在：（1）硫醚连接子和（2）在间位的芳基脲部分，实现了作为II型VEGFR-2抑制剂的最有效化合物4的令人信服的合理化。对于化合物4，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖具有明显的抑制作用（BrdU分析），在低浓度下观察到迁移（伤口愈合测定）和管形成。这些化合物还显示出使用TUNEL测定法增加细胞凋亡。通过Western印迹对总的和磷酸化的（活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.010

文献信息

• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Aurora kinase modulators and method of use
  申请人：Cee Victor

  公开号：US20090069297A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8，D'，L1，L2，R1，R6-8和n在此定义，并且合成中间体，它们能够调节各种蛋白激酶受体酶，并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和情况。例如，这些化合物能够调节极化激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。本发明还包括包括这些化合物的药物组合物以及治疗与极化激酶活性相关的疾病状态的方法。
• AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：Deak Holly

  公开号：US20100280008A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此定义，并且合成中间体能够调节各种蛋白激酶受体酶，从而影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和条件。例如，这些化合物能够调节极化分裂激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖的过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物以及治疗与极化分裂激酶活性相关的疾病状态的方法。
• EP2137177B1
  申请人：——

  公开号：EP2137177B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US7776857B2
  申请人：——

  公开号：US7776857B2

  公开（公告）日：2010-08-17