2-联苯-(2-甲氧基)乙酸 | 182355-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-联苯-(2-甲氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(2′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]acetic Acid
• CAS: 182355-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JRXHBMKIJWVBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯-(2-甲氧基)乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2'-methoxybiphenyl-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-联苯-(2-甲氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• NANO-REAGENTS WITH COOPERATIVE CATALYSIS AND THEIR USES IN MULTIPLE PHASE REACTIONS
  申请人：Gao Yong

  公开号：US20110190506A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Nano-reagents with catalytic activity are provided herein. The nanocatalyst comprises at least one amino acid attached to a nanoparticle, wherein the reactive side chain of the amino acid catalyzes a chemical or biological reaction. Methods of using these nano-reagents to catalyze reactions in solution or in multiple phases are also provided, as are methods of making these nanocatalysts.

  本发明提供了具有催化活性的纳米试剂。该纳米催化剂包括至少一种与纳米颗粒相连的氨基酸，其中氨基酸的反应侧链催化化学或生物反应。还提供了使用这些纳米试剂在溶液中或多相催化反应的方法，以及制造这些纳米催化剂的方法。
• The palladium(0) Suzuki cross-coupling reaction as the key step in the synthesis of aporphinoids
  作者：R Suau、R Rico、F Nájera、F.J Ortiz-López、J.M López-Romero、M Moreno-Mañas、A Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.014

  日期：2004.6

  of phenylboronic acids with sterically hindered 2-bromo phenyl acetates or bromo phenyl acetamides, followed by sequential bicyclization of biarylacetamides promoted by oxalyl chloride/Lewis acid. The reduction of 4,5-dioxoaporphines provides a chemoselective entry to aporphines, dehydroaporphines and 4-hydroxy-dehydroaporphines. A three-steps total synthesis for (±)-O,O′-dimethylapomorphine from readily

  我们报告了一种灵活的方法，可以基于钯（0）催化的苯硼酸与空间受阻的2-溴苯基乙酸酯或溴代苯基乙酰胺的铃木交叉偶联，对4,5-二氧杂卟啉进行全合成，然后依次进行二环化的联芳基乙酰胺由草酰氯/路易斯酸。4，5-二氧杂卟啉的还原提供了对磷腈，脱氢紫杉醇和4-羟基-脱氢紫杉醇的化学选择性进入。（±）为一个三步骤的总合成- ø，ö还报道从容易获得的前体'-dimethylapomorphine。
• Identification of 2-(2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetamide as a Sodium Valproate-like broad spectrum anti-epileptic drug candidate
  作者：Tomoyuki Tanaka、Nana Yajima、Tomoko Kiyoshi、Yoshiki Miura、Yoshifumi Inoue、Takuya Nishimaki、Seiji Iwama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.014

  日期：2019.1

  By further optimizing compound A [2'-fluoro-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide], we identified DSP-0565 [2-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide, 17a] as a strong, broad-spectrum anti-epileptic drug (AED) candidate. Our efforts mainly focused on finding an alternative polar group for the sulfonamide in order to improve ADME profile of compound A including good metabolic stability and no reactive

  通过进一步优化化合物A [2'-氟-N-甲基-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺]，我们确定了DSP-0565 [2-（2'-氟-[1,1'-联苯] ] -2-基）乙酰胺（17a]是一种强大的广谱抗癫痫药（AED）候选物。我们的努力主要集中在寻找磺酰胺的替代极性基团，以改善化合物A的ADME谱，包括良好的代谢稳定性和无反应性代谢产物。这导致联苯乙酰胺被鉴定为开发广谱AED候选物的新支架。DSP-0565在各种模型（scPTZ，MES，6 Hz和杏仁核点燃）中显示出抗惊厥活性，并具有良好的安全裕度，因此被选为临床候选药物。
• Sequential bicyclization of biphenyl acetamides promoted by (COCl)2/SnCl4. Total synthesis of 4,5-dioxoaporphines
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00923-x

  日期：1997.10

  The reaction of biphenyl acetamides with excess of oxalyl chloride/stannyl chloride offers a one pot, high-yield entry to 4,5-dioxoaporphine alkaloids. This strategy has been applied to the synthesis of 4,5-dioxodehydrocorydine starting from 1-iodo-2,3-dimethoxybenzene. The cytotoxicity of tetraoxygenated 4,5-dioxoaporphines has been evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Magnetic Nanoparticles as an Orthogonal Support of Polymer Resins:  Applications to Solid-Phase Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Yan Zheng、Philip D. Stevens、Yong Gao

  DOI：10.1021/jo051861z

  日期：2006.1.1

  Most of the reactants immobilized on conventional solid-phase resins are buried inside the interiors of lightly cross-linked polystyrene beads. An orthogonal support of solid-phase resins needs to be small enough to penetrate the interpolymeric chain spaces of a swollen resin to reach reaction sites. In this paper, we report the use of magnetic nanoparticles (similar to 4 nm) as an orthogonal matrix to assist solid-phase reactions. A magnetic nanoparticle-supported homogeneous Pd catalyst was employed for promoting the Suzuki cross-coupling of an aryl halide on resins and an excessive arylboronic acid in solution. The workup separating three components (the catalyst, product, and remaining arylborate) is a chromatography-free process. The Pd catalyst was magnetically isolated and recycled from the reaction mixture by applying an external magnetic field. Then, a filtration process was followed to recover the excess borate reagent from the resins/product. Our work here presents the first example of an orthogonal matrix of solid-phase resins and shows the promise of employing nanomaterials in organic synthesis.