cis,trans-di-n-butyl muconate | 1314026-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,trans-di-n-butyl muconate
• 英文别名: (2Z,4E)-dibutyl hexa-2,4-dienedioate；dibutyl (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 1314026-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UYABMPJKTLCCDF-FKJILZIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  monopotassium D-glucarate 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trans,trans-dibutyl muconate 、 cis,trans-di-n-butyl muconate
  参考文献：
  名称：

  通过基于氧化or催化的脱氧脱水的串联反应扩展生物质衍生化学品的范围

  摘要：

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201307564

文献信息

• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。
• PREPARATION OF TRANS,TRANS MUCONIC ACID AND TRANS,TRANS MUCONATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100314243A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the isomerization of cis,cis and/or cis,trans muconic acid or esters thereof to trans,trans muconic acid or esters thereof and to the esterification of such muconic acids.

  本发明涉及将顺式、顺式和/或顺式、反式黏康酸或其酯异构化为反式、反式黏康酸或其酯，以及这些黏康酸的酯化过程。
• Ruthenium-catalysed oxidative coupling of vinyl derivatives and application in tandem hydrogenation
  作者：Naba Abuhafez、Hervé Ruffin、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/d1cy01282g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed oxidative homo- and cross-coupling of exclusive vinyl derivatives giving highly valued 1,3-diene building blocks is reported. The catalytic system is based on readily available reagents and it mainly delivers the E,E isomer. This methodology also enables the synthesis of adipic acid ester derivatives in a one-pot fashion after in situ ruthenium-catalyzed hydrogenation

  报道了第一个钌催化氧化均偶联和交叉偶联的独家乙烯基衍生物，提供了高价值的 1,3-二烯结构单元。催化系统基于现成的试剂，主要提供E、E异构体。该方法还能够在原位钌催化氢化后以一锅法合成己二酸酯衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2013082264A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Described herein are methods for producing 1,3-butadiene and one or more of acrylic acid and esters of acrylic acid from muconic acid or a derivative thereof.

  本文描述了一种从顶二酸或其衍生物中生产1,3-丁二烯以及丙烯酸和丙烯酸酯的方法。
• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.