ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate | 1161374-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzamidomethyl-3-oxo-4-fluoro-butanoate；ethyl 2-(benzamidomethyl)-4-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 1161374-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄
• 分子量: 281.284
• InChiKey: JOEYYUVPZSVYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate 在 甲酸 、 [RuCl₂(1,3,5-triethylbenzene)]2 、 三乙胺 、 (1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.0 g的产率得到ethyl (2S,3S)-2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-氧代丁酸乙酯 、 N-氯甲基-苯甲酰胺 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以39%的产率得到ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。
• NEW TRINEM ANTIBIOTICS AND INHIBITORS OF BETA-LACTAMASES
  申请人：Plantan Ivan

  公开号：US20110166118A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及一种式子(I)的化合物，特别是式子(Ia)的化合物，其中使用一种或多种式子(I)或(Ia)的治疗有效量作为广谱抗生素，以及使用包含这些化合物的药物组合物治疗人类或动物的细菌感染。
• [EN] New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES TRINEM ET INHIBITEURS DES BÊTA-LACTAMASES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009153297A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.
• Stereoselective synthesis of (1′S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(2′-fluoro-1′-trimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone
  作者：Ivan Plantan、Michel Stephan、Uroš Urleb、Barbara Mohar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.111

  日期：2009.6

  4R)-4-acetoxy-3-(2′-fluoro-1′-trimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone as a new fluorine-containing intermediate towards β-lactams, is described. The synthetic key step relies upon the dynamic kinetic resolution (DKR) of ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate via asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by [Ru(η6-arene)(S,S)-R2NSO2DPEN].

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。