1-methylpiperidin-4-yl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylpiperidin-4-yl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate
• 英文别名: 1-methylpiperidin-4-yl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate；(1-methylpiperidin-4-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: AWHMHGSYMWCWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpiperidin-4-yl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate 在 二氯甲烷 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give L-methionine (N-methylpiperidin-4-yl) ester的产率得到N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中Ar1代表（A）或（B）或（C）; R1是氢，C1-4烷基或C1-4烷酰基; R12和R13分别是氢或C1-4烷基; Ar2是苯基或杂环芳基; p为0或1; Ar3的化学式为（I），其中W，X，Y和Z独立地为CH或N，前提是W，X，Y和Z中至少有两个为CH，且R2和-（CH2）nR3附着于环碳原子; R2是化学式（II）的基团或R2表示化学式（III）的内酯，其中化学式（II）或（III）的基团在相应的自由氨基酸中的手性α碳处具有L或D构型; n为0，1或2; R3是苯基或杂环芳基; 前提是：当n为0时，Ar3在4位被R2取代，在3-或5-位被-（CH2）nR3取代; 当n为1或2时，Ar3在3-或5-位被R2取代，在4-位被-（CH2）nR3取代; R5-R9，m和n如规范中所定义; 或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途和包含它们的制药组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06410539B1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶醇 、 Boc-L-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-methylpiperidin-4-yl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl compounds as inhibitors of farnesyl-protein tranferase

  摘要：

  本发明涉及式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中T为式(1)或(2)或(3)；A为芳基或杂环芳基；B为芳基或杂环芳基；X和Y代表氢，或者X和Y都可以代表单键（以形成双键）；R1代表式(II)或(III)的基团，式(II)或式(III)的基团（在相应的游离氨基酸的手性α碳处具有L或D构型）；R2代表氢、芳基或杂环芳基；Z代表直接键、亚甲基、乙烯基、乙烯基、氧基、—CH2—O—或—O—CH2—；以及R3—R4、p和r如规范中所定义的或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06414145B1

文献信息

• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Zeneca Limited and Zeneca Pharma S.A.

  公开号：US20030220495A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to inhibitors of ras farnesylation of Formula (1), wherein T is of Formula (1) or (2) or (3), A is aryl or heteroaryl; B is aryl or heteroaryl; X and Y represent hydrogen, or both X and Y can represent a single bond (so as to form a double bond); R 1 represents a group of Formula (II) or (III), the group of Formula (II) or Formula (III) (having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid); R 2 represents hydrogen, aryl or heteroaryl; Z represents a direct bond, methylene, ethylene, vinylene, oxy, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and R 3 —R 4 , p and r are as defined in the specification or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.

  本发明涉及Formula（1）的ras戊二烯基化抑制剂，其中T为Formula（1）或（2）或（3）的一种，A为芳基或杂芳基；B为芳基或杂芳基；X和Y表示氢，或者X和Y都可以表示单键（以形成双键）；R1表示Formula（II）或（III）的一组，Formula（II）或Formula（III）的一组（在相应的游离氨基酸中，在手性α碳处具有L或D构型）；R2表示氢，芳基或杂芳基；Z表示直接键，亚甲基，乙烯基，氧化物，-CH2-O-或-O-CH2-；以及R3-R4，p和r如说明书中所定义的，或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。
• INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0975603A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP1025089A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• US6414145B1
  申请人：——

  公开号：US6414145B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6410539B1
  申请人：——

  公开号：US6410539B1

  公开（公告）日：2002-06-25