N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate | 211042-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate
• 英文别名: L-methionine (N-methylpiperidin-4-yl) ester；N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino4-(methylsulfanyl)butanoate；(1-methylpiperidin-4-yl) (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 211042-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 246.374
• InChiKey: AEYNHISMMOLCJL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate 、 2-(4-fluorophenyl)-4-[2-(imidazol-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethoxymethyl]benzoic acid 以72.5%的产率得到N-Methylpiperidin-4-yl (2S)-2-{2-(4-fluorophenyl)-4-[1-(4-fluorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)ethoxymethyl]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylpiperidin-4-yl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrate 在 二氯甲烷 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give L-methionine (N-methylpiperidin-4-yl) ester的产率得到N-methylpiperidin-4-yl (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中Ar1代表（A）或（B）或（C）; R1是氢，C1-4烷基或C1-4烷酰基; R12和R13分别是氢或C1-4烷基; Ar2是苯基或杂环芳基; p为0或1; Ar3的化学式为（I），其中W，X，Y和Z独立地为CH或N，前提是W，X，Y和Z中至少有两个为CH，且R2和-（CH2）nR3附着于环碳原子; R2是化学式（II）的基团或R2表示化学式（III）的内酯，其中化学式（II）或（III）的基团在相应的自由氨基酸中的手性α碳处具有L或D构型; n为0，1或2; R3是苯基或杂环芳基; 前提是：当n为0时，Ar3在4位被R2取代，在3-或5-位被-（CH2）nR3取代; 当n为1或2时，Ar3在3-或5-位被R2取代，在4-位被-（CH2）nR3取代; R5-R9，m和n如规范中所定义; 或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。其制备过程，作为治疗剂的用途和包含它们的制药组合物。一个特定的用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US06410539B1

文献信息

• US6410539B1
  申请人：——

  公开号：US6410539B1

  公开（公告）日：2002-06-25