(E) ethyl 3-ethyl 4-oxo 2-hexenoate | 65016-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E) ethyl 3-ethyl 4-oxo 2-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-ethyl-4-oxo-hex-2-enoate；(E)-3-Aethyl-4-keto-2-hexenoat；ethyl (E)-3-ethyl-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 65016-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UQDVOXNGNXSZPK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) ethyl 3-ethyl 4-oxo 2-hexenoate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-ethyl 3-ethyl 4-oxo 2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E) ethyl 3-ethyl 4-oxo 2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Peracid oxidations of cyclopropenes and cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00401a008

文献信息

• SOLVENT EFFECTS IN REACTIONS OF DIKETONES WITH WITTIG AND WITTIG-HORNER REAGENTS
  作者：Sheila Mawaziny、Amal M. Lawny

  DOI：10.1080/10426500008046614

  日期：2000.8.1

  Abstract In a series of reactions between Wittig or Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) reagents and diketones it was found that out of the five solvents tested, for the Wittig reagents, namely dichloromethane, toluene, ethanol, dimethylformamide, and pyridine, only pyridine had a significant effect on the Z:E ratio of isomeric products, percent Z isomer being increased. In contrast to the Wittig reagents

  摘要 在 Wittig 或 Wittig-Horner (Wadsworth-Emmons) 试剂与二酮的一系列反应中发现，在测试的五种溶剂中，对于 Wittig 试剂，即二氯甲烷、甲苯、乙醇、二甲基甲酰胺和吡啶，只有吡啶对异构产物的 Z:E 比有显着影响，Z 异构体百分比增加。与 Wittig Homer 试剂的三个反应中的 Wittig 试剂相反，两个总是给出两个羰基都被取代的唯一产物。有时会发生产物的异构化，二甲基甲酰胺特别增强了反应的这一特性。
• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。