methyl 2-((2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoate | 1440546-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-((2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoate；methyl 2-[2-(2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methoxybenzoate
• CAS: 1440546-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: FKXIFKYJZSRLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.5%的产率得到2-((2-Acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯乙炔骨架的两亲性α-螺旋模拟物

  摘要：

  为了模拟两亲性α-螺旋，设计了一种基于1,2-二苯基乙炔的新型支架。NMR和计算模型证实，分子内氢键有利于1,2-二苯乙炔的构象，从而可以精确模拟在α-螺旋相对表面上发现的i，i + 7和i + 2，i + 5侧链。 。

  DOI：

  10.1021/ol401197n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.91h， 生成 methyl 2-((2-acetamido-5-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯乙炔骨架的两亲性α-螺旋模拟物

  摘要：

  为了模拟两亲性α-螺旋，设计了一种基于1,2-二苯基乙炔的新型支架。NMR和计算模型证实，分子内氢键有利于1,2-二苯乙炔的构象，从而可以精确模拟在α-螺旋相对表面上发现的i，i + 7和i + 2，i + 5侧链。 。

  DOI：

  10.1021/ol401197n

文献信息

• Amphipathic and other double-sided alpha-helix mimetics based on a 1,2-diphenylacetylene scaffold
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US08901164B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Small-molecule scaffolds based on 1,2-diphenylacetylene that accurately replicate the spatial and angular projections of several side chains on both faces of an α-helix, specifically the i and i+7 side chains on one face, and the i and i+2 side chains on the other. The amphipathic α-helix mimetic can be used to disrupt disease-promoting protein-protein interactions that are mediated by α-helices.

  基于1,2-二苯基乙炔的小分子支架，可以准确复制α-螺旋的几个侧链在两个面上的空间和角度投影，特别是一侧的i和i+7侧链以及另一侧的i和i+2侧链。这种两性亲咸的α-螺旋类似物可以用于破坏由α-螺旋介导的促病蛋白质-蛋白质相互作用。
• US20140256817A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8901164B2
  申请人：——

  公开号：US8901164B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• Amphipathic α-Helix Mimetics Based on a 1,2-Diphenylacetylene Scaffold
  作者：Kwan-Young Jung、Kenno Vanommeslaeghe、Maryanna E. Lanning、Jeremy L. Yap、Caryn Gordon、Paul T. Wilder、Alexander D. MacKerell、Steven Fletcher

  DOI：10.1021/ol401197n

  日期：2013.7.5

  In order to mimic amphipathic α-helices, a novel scaffold based on a 1,2-diphenylacetylene was designed. NMR and computational modeling confirmed that an intramolecular hydrogen bond favors conformations of the 1,2-diphenylacetylene that allow for accurate mimicry of the i, i + 7 and i + 2, i + 5 side chains found on opposing faces of an α-helix.

  为了模拟两亲性α-螺旋，设计了一种基于1,2-二苯基乙炔的新型支架。NMR和计算模型证实，分子内氢键有利于1,2-二苯乙炔的构象，从而可以精确模拟在α-螺旋相对表面上发现的i，i + 7和i + 2，i + 5侧链。 。