tert-butyl N(ε)-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N(ε)-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysinate
• 英文别名: N2-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine tert-Butyl Ester；tert-butyl 6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: WSJKYVHGUCIGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 、 tert-butyl N(ε)-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysinate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到tert-butyl N(ε)-(2-acetamidopurin-6-yl)-N(α)-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysinate
  参考文献：
  名称：

  N-(2-aminopurin-6-yl) 氨基酸对映异构体的合成

  摘要：

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1125-x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 苄氧羰基赖氨酸 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以72%的产率得到tert-butyl N(ε)-benzyloxycarbonyl-(RS)-lysinate
  参考文献：
  名称：

  N-(2-aminopurin-6-yl) 氨基酸对映异构体的合成

  摘要：

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1125-x

文献信息

• Synthesis of enantiomers of N-(2-aminopurin-6-yl)amino acids
  作者：V. P. Krasnov、A. Yu. Vigorov、D. A. Gruzdev、G. L. Levit、A. M. Demin、I. A. Nizova、A. A. Tumashov、L. Sh. Sadretdinova、E. B. Gorbunov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-015-1125-x

  日期：2015.9

  Nonracemic N-(2-aminopurin-6-yl)-substituted amino acids were synthesized by nucleophilic substitution of chlorine atom in 2-acetamido-6-chloropurine upon treatment with amino acid tert-butyl esters and subsequent removal of protecting groups. Their enantiomeric composition was determined by HPLC on chiral stationary phases.

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。