2,3-dihydro-2-methyl-4H-furo 3,2-c 1 benzopyran-4-one | 33145-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-4H-furo 3,2-c 1 benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 33145-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SYWFXDJNATWXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  367.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-4H-furo 3,2-c 1 benzopyran-4-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以65%的产率得到2-methyl-4-thioxy-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165737
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxycoumarin 在 一氧化碳 、 氢气 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-4H-furo 3,2-c 1 benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• The alkaline hydrolysis of 4-methoxycoumarin
  作者：Michel F. Aldersley、Julian M. Benson、Francis.M. Dean、Saleh El-Kadri、David J. Lythgoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87723-1

  日期：1987.1

  The aqueous alkaline hydrolysis of 4-methoxycoumarin occurs in two stages. In the first, the lactone ring is opened at a rate directly proportional to the concentration of base. In the second, the methoxy group is replaced by an unusual route that depends upon the presence of an ionised phenolic hydroxy group and is therefore inversely proportional to the concentration of base. Methanolysis by methoxide

  4-甲氧基香豆素的碱性水溶液水解发生在两个阶段。首先，内酯环以与碱浓度成正比的速率打开。在第二种方法中，甲氧基被不寻常的路线取代，该路线取决于离子化的酚羟基的存在，因此与碱的浓度成反比。甲醇中甲醇根离子的甲醇分解作用主要发生在4位，并在开环之前取代了甲氧基。与水水解的不同归因于溶剂作用。
• Khan, Khaliquz Zaman; Tasneem, Khalida; Rahman, Mujeebur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 42 - 46
  作者：Khan, Khaliquz Zaman、Tasneem, Khalida、Rahman, Mujeebur、Prakash, Satya、Zaman, Asif

  DOI：——

  日期：——
• Microwave and BF3 Promoted Rearrangement of Allyloxycoumarins to Allylcoumarins and Dihydrofurocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Fatemeh Rajabi

  DOI：10.3987/com-01-9265

  日期：——
• Patra, Amarendra; Mukhopadhyay, Apurba K.; Mitra, Alok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1167 - 1170
  作者：Patra, Amarendra、Mukhopadhyay, Apurba K.、Mitra, Alok K.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; Das, D. P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 917 - 930
  作者：Majumdar, K. C.、Khan, A. T.、Das, D. P.

  DOI：——

  日期：——