苯甲酰基-d-苏氨酸甲酯 | 60538-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基-d-苏氨酸甲酯
• 中文别名: 苄氧羰基-D-苏氨酸-甲酯；(R)-丁酸缩水甘油酯；苯甲酰基-D-苏氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-benzoyl (+/-)-threoninate
• 英文别名: N-benzoyl-DL-threonine methyl ester；N-Benzoyl-DL-threonin-methylester；BZ-D-Thr-ome；methyl (2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 60538-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00070022
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KHOWDUMYRBCHAC-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基-d-苏氨酸甲酯 在 subtilisin sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzoyl-DL-threonine
  参考文献：
  名称：

  Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-DL-threonine methyl ester; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 苯甲酰基-d-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pfister et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1101,1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Jason Dang、Andrew B. Hughes、Gideon M. Polya

  DOI：10.1071/ch06148

  日期：——

  We report the full structural determination of the depsipeptide petriellin A. The absolute configuration of the amino acid residues, N-methyl isoleucine and N-methyl threonine, have been determined by a combination of HPLC and TLC comparison of synthetic Marfey’s derivatives and Marfey’s derivatives of the natural product hydrolysate. The configuration of the chiral centres in these two N-methylated residues was found to be the same as those of the common unmethylated l-amino acids.

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。
• Synthesis of the Siderophore Coelichelin and Its Utility as a Probe in the Study of Bacterial Metal Sensing and Response
  作者：Jade C. Williams、Jessica R. Sheldon、Hunter D. Imlay、Brendan F. Dutter、Matthew M. Draelos、Eric P. Skaar、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03857

  日期：2019.2.1

  A convergent total synthesis of the siderophore coelichelin is described. The synthetic route also provided access to acetyl coelichelin and other congeners of the parent siderophore. The synthetic products were evaluated for their ability to bind ferric iron and promote growth of a siderophore-deficient strain of the Gram-negative bacterium Pseudomonas aeruginosa under iron restriction conditions

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。
• Synthesis and evaluation of in vivo anti‐hypothermic effect of all stereoisomers of the thyrotropin‐releasing hormone mimetic: Rovatirelin Hydrate
  作者：Naotake Kobayashi、Norihito Sato、Katsuji Sugita、Kouji Takahashi、Tamio Sugawara、Yukio Tada、Takayoshi Yoshikawa

  DOI：10.1002/psc.3228

  日期：2019.12

  hormone (TRH) mimetic: (4S,5S)‐5‐methyl‐N‐(2S)‐1‐[(2R)‐2‐methylpyrrolidin‐1‐yl]‐1‐oxo‐3‐(1,3‐thiazol‐4‐yl)propan‐2‐yl}‐2‐oxo‐1,3‐oxazolidine‐4‐carboxamide 1 (rovatirelin). The central nervous system (CNS) effect of rovatirelin after intravenous (iv) administration is 100‐fold higher than that of TRH. As 1 has four asymmetric carbons in its molecule, there are 16 stereoisomers. We synthesized and evaluated

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间
• Total Synthesis of Legionaminic Acid as Basis for Serological Studies
  作者：Stefan Matthies、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.5b00455

  日期：2015.3.4

  Legionaminic acid is a nine-carbon diamino monosaccharide that is found coating the surface of various bacterial human pathogens. Its unique structure makes it a valuable biological probe, but access via isolation is difficult and no practical synthesis has been reported. We describe a stereoselective synthesis that yields a legionaminic acid building block as well as linker-equipped conjugation-ready

  军团胺酸是一种九碳二氨基单糖，被发现覆盖在各种人类细菌病原体的表面。其独特的结构使其成为一种有价值的生物探针，但很难通过分离获得，也没有报道实际合成。我们描述了一种立体选择性合成，它从廉价的 d-苏氨酸开始产生军团胺酸构建块以及配备接头的共轭准备军团胺酸。为了设置目标所需的氨基和羟基模式，我们设计了一个简洁的立体选择性反应序列。关键的转变依赖于螯合控制的有机金属添加和 Petasis 多组分反应。军团胺酸是以一种能够附着在表面上的形式合成的。含有军团胺酸的聚糖微阵列显示人类抗体与合成糖苷结合。合成细菌单糖是一种有价值的探针，可用于检测对细菌病原体的免疫反应，例如军团病的病原体嗜肺军团菌。
• Method for enantioselective hydrogenation of chromenes
  申请人：Setchell David Reginald Kenneth

  公开号：US20070027329A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for preparing an enantiomeric chromane, by asymmetrically hydrogenating a chromene compound in the presence of an Ir catalyst having a chiral ligand. The method includes the enantioselective preparation of enantiomeric equol. A preferred Ir catalyst has a chiral phosphineoxazoline ligand. Enantiomeric chromanes of high stereoselective purity can be obtained.

  一种制备对映异构体色苷的方法，通过在具有手性配体的Ir催化剂存在下，对色烯化合物进行不对称氢化。该方法包括对对映异构体色苷的对映选择性制备。首选的Ir催化剂具有手性膦氧唑啉配体。可以获得高立体选择性纯度的对映异构体色苷。