(1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: (1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methyl]ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate；[(2S)-1-(4-tert-butylphenoxy)-3-(5,6-dioxospiro[3H-benzo[h][1,4]benzoxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)propan-2-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 664.82
• InChiKey: GEYRYEXDGYFKEX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate 在 盐酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidin]-1'-yl)methyl]ethyl glycinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。

  公开号：

  US20090105166A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 1'-[(2S)-3-(4-tert-butyl-phenoxy)-2-hydroxypropyl]spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione hydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(1S)-2-(4-tert-butylphenoxy)-1-[(5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-yl)methyl]ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Novel lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。

  公开号：

  US20090105166A1

文献信息

• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。
• WO2007/139569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7902354B2
  申请人：——

  公开号：US7902354B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8039503B2
  申请人：——

  公开号：US8039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] NOVEL LAPACHONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LAPACHONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2007139569A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H- naphtho(l ,2-b)pyran-5 ,6-dione).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la spiro-oxathiine naphtoquinone tricyclique, un procédé de synthèse pour fabriquer les dérivés, et l'utilisation des dérivés pour induire la mort cellulaire et/ou pour inhiber la prolifération du cancer ou de cellules précancéreuses. Les dérivés de naphtoquinone de la présente invention sont apparentés au composé connu comme sous le nom de ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-diméthyl-2H-naphto(1,2-b)pyran-5,6-dione).