6-fluoro-2,4-diphenylquinazoline | 99682-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-fluoro-2,4-diphenylquinazoline
• CAS: 99682-90-3
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂
• 分子量: 300.335
• InChiKey: LIDUYGOPDRSIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-fluorophenyl)benzimidoylchoride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver(II) oxide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Preparation of Quinazolines via a 2+2+2 Annulation from Aryldiazonium Salts and Nitriles
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01325

  日期：2017.8.4

  A (2+2+2) modular synthesis of multisubstituted quinazolines has been realized by the direct reaction of aryldiazonium salts with two equivalent of nitriles. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides the initial formation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by another molecule of nitrile followed by electrophilic cyclization to deliver the desired product. Notable flexibility

  通过芳基重氮盐与两个当量腈的直接反应，实现了多取代喹唑啉的（2 + 2 + 2）模块化合成。芳基重氮盐与腈的反应提供了反应性腈离子的初始形成，该离子被另一种腈分子攻击，随后进行亲电环化以提供所需的产物。该方法的优点是取代模式具有显着的灵活性，易于获得的底物，反应时间短，无过渡金属和克级合成。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation Reaction via Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage
  作者：Rashmi Prakash、Bidisha R. Bora、Romesh C. Boruah、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00643

  日期：2018.4.20

  An unprecedented Ru(II)-catalyzed C–H activation and annulation reaction, which proceeds via C–C triple bond cleavage, is reported. This reaction of 2-phenyldihydrophthalazinediones with alkynes, which works most efficiently in the presence of bidented ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, affords good yields of substituted quinazolines.

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。
• Pd-Catalyzed tandem reaction of <i>N</i>-(2-cyanoaryl)benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
  作者：Jianghe Zhu、Yinlin Shao、Kun Hu、Linjun Qi、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02421a

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。
• 一种药物中间体喹唑啉化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409673B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种可用作药物中间体的、下式(5)所示喹唑啉化合物：还提供了其合成方法，所述合成方法通过经两步反应而完成，并对其中所用催化剂、有机配体、酸性添加剂和有机溶剂进行了深入探究和选择，从而为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的研究潜力和技术价值。