N-(p-fluorophenyl)benzimidoylchoride | 347-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-fluorophenyl)benzimidoylchoride
• 英文别名: N-(4-Fluorphenyl)benzimidoylchlorid；N-(4-fluorophenyl)-benzimidoyl chloride；N-(4-fluorophenyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 347-92-2
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: GZJCMSJRINGLCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorophenyl)benzimidoylchoride 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver(II) oxide 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  氧化银（II）介导的2,4-二芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.019
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-(p-fluorophenyl)benzimidoylchoride
  参考文献：
  名称：

  阳离子结构对三唑鎓盐在二甲亚砜中酸度的影响。

  摘要：

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。

  DOI：

  10.1039/c9ob02258a

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Synthesis of Nitrogen‐Containing Polyaromatics by Aza‐Annulative π‐Extension of Unfunctionalized Aromatics
  作者：Kou P. Kawahara、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201913394

  日期：2020.4.16

  polycyclic aromatic compounds (N-PACs) are an important class of compounds in materials science. Reported here is a new aza-annulative π-extension (aza-APEX) reaction that allows rapid access to a range of N-PACs in 11-84 % yields from readily available unfunctionalized aromatics and imidoyl chlorides. In the presence of silver hexafluorophosphate, arenes and imidoyl chlorides couple in a regioselective

  含氮多环芳族化合物（N-PAC）是材料科学中一类重要的化合物。此处报道的是一种新的氮杂-环糊精π-延伸（aza-APEX）反应，该反应可从容易获得的未官能化的芳族化合物和亚氨酰氯以11-84％的产率快速进入一系列N-PAC。在六氟磷酸银存在下，芳烃和亚氨酰氯以区域选择性方式偶联。对氯苯酚的后续氧化处理提供了结构多样的N-PAC，很难合成。DFT计算表明，氮杂-APEX反应是通过芳烃和原位生成的二芳基硝酸盐的正式[4 + 2]环加成反应进行的，顺序芳构化的活化能相对较低。
• Naphthyridone derivatives
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04304914A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each of R, R.sub.1 and R.sub.2 is independently H, alkyl, alkenyl, alkoxy, halo, hydroxy, trifluoromethyl, amino, alkylamino, cyano and nitro; R.sub.3 is carbalkoxy, carboxamide alkanoyl, trifluoromethyl and cyano; and Ar is heteroaryl or ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5 have the same meaning as each of R, R.sub.1 and R.sub.2 ; and acid addition salts thereof have cardiotonic and hypertensive activity.

  式（I）的化合物，其中R、R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H、烷基、烯基、烷氧基、卤素、羟基、三氟甲基、氨基、烷基氨基、氰基和硝基；R.sub.3为羧酰烷氧基、酰胺基烷酰基、三氟甲基和氰基；Ar为杂芳基或式（II）其中R.sub.4和R.sub.5与R、R.sub.1和R.sub.2的含义相同；以及它们的酸盐具有心脏强心和高血压活性。
• Discovery, synthesis and mechanism study of 2,3,5-substituted [1,2,4]-thiadiazoles as covalent inhibitors targeting 3C-Like protease of SARS-CoV-2
  作者：Pengxuan Ren、Changyue Yu、Ruxue Zhang、Tianqing Nie、Qiaoyu Hu、Hui Li、Xianglei Zhang、Xueyuan Zhang、Shiwei Li、Lu Liu、Wenhao Dai、Jian Li、Yechun Xu、Haixia Su、Leike Zhang、Hong Liu、Fang Bai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115129

  日期：2023.3

  treatment of corona virus disease 2019 (COVID-19). In this study, a series of 2,3,5-substituted [1,2,4]-thiadiazole analogs were discovered to be able to inhibit 3CLpro as non-peptidomimetic covalent binders at submicromolar levels, with IC50 values ranging from 0.118 to 0.582 μM. Interestingly, these compounds were also shown to inhibit PLpro with the same level of IC50 values, but had negligible effect

  3C 样蛋白酶 (3CL pro ) 对于严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的复制和转录至关重要，使其成为治疗 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 的有希望的靶点。在这项研究中，发现一系列 2,3,5-取代的 [1,2,4]-噻二唑类似物能够抑制 3CL pro作为亚微摩尔水平的非拟肽共价结合剂，IC 50值范围为 0.118至 0.582 μM。有趣的是，这些化合物还显示出以相同水平的IC 50抑制 PL pro值，但对胰凝乳蛋白酶、组织蛋白酶 B 和组织蛋白酶 L 等蛋白酶的影响可忽略不计。随后，在基于细胞的测定中评估了这些化合物的抗病毒能力，化合物 6g 显示出有效的抗病毒活性，EC 50值为7.249 μM . 有人提出，这些化合物通过开环复分解反应机制与催化性半胱氨酸 145 共价结合。为了理解这种共价结合反应，我们选择了化合物6a，作为已确
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。