2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide | 144709-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-6-iodobenzamide
• CAS: 144709-20-6
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: SUVKEYAHIZLKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids

  摘要：

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80496-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-4,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  11-和 12-取代苯并菲啶酮衍生物作为 DNA 拓扑异构酶 IB 和酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  对 11- 或 12- 取代的苯并菲啶酮衍生物的结构-活性关系研究导致鉴定出有效的双重拓扑异构酶 1 和酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂 ( 43 )，它可以增强拓扑替康诱导 DNA 损伤的能力，并且在 MCF-7 和 MCF-7/TDP1 细胞中显示出与拓扑替康组合的协同作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200593

文献信息

• Phosphazene Superbase-Mediated Regio- and Stereoselective Iodoaminocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides for the Synthesis of Isoindolin-1-ones
  作者：Saurabh Mehta、Dhirendra Brahmchari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00452

  日期：2019.5.3

  exclusive formation of products with Z-geometry (across the exo C═C bond) has been confirmed through X-ray crystallography. The methodology also provides an easy access to aristolactams, an important class of natural products. This has been successfully demonstrated by synthesizing two aristolactam derivatives (including Cepharanone B).

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。
• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。
• Synthesis of 11-aminoalkoxy substituted benzophenanthridine derivatives as tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 inhibitors and their anticancer activity
  作者：Hao Yang、Fang-Ting Wang、Min Wu、Wenjie Wang、Keli Agama、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105789

  日期：2022.6

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) is an enzyme that repairs DNA lesions caused by the trapping of DNA topoisomerase IB (TOP1)-DNA break-associated crosslinks. TDP1 inhibitors have synergistic effect with TOP1 inhibitors in cancer cells and can overcome cancer cell resistance to TOP1 inhibitors. Here, we report the synthesis of 11-aminoalkoxy substituted benzophenanthridine derivatives as selective

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一种酶，可修复因捕获 DNA 拓扑异构酶 IB (TOP1)-DNA 断裂相关交联而引起的 DNA 损伤。 TDP1抑制剂与癌细胞中的TOP1抑制剂具有协同作用，可以克服癌细胞对TOP1抑制剂的耐药性。在这里，我们报道了作为选择性 TDP1 抑制剂的 11-氨基烷氧基取代的苯并菲啶衍生物的合成，并表明六种化合物14 、 16 、 18 、 20 、 25和27表现出高 TDP1 抑制效力。最有效的 TDP1 抑制剂14 (IC 50 = 1.7 ± 0.24 μM) 可诱导细胞 TDP1cc 形成，并在四种人类癌细胞系 MCF-7、A549、H460 和 HepG2 中与拓扑替康显示出协同作用。
• Design, Synthesis and Anti-cancer Activity Evaluation of a 3-methyleneisoindolin-1-one Library
  作者：Saurabh Mehta、Mangeram Mangyan、Dhirendra Brahmchari

  DOI：10.2174/1386207325666221003093623

  日期：2022.10.3

  construct a medium-size library of multi-substituted 3- methyleneisoindolin-1-ones and study its biological profile, specifically anti-cancer activity. Methods: Solution phase parallel synthesis was performed for the synthesis of the 3- methyleneisoindolin-1-ones library through n-BuLi-mediated iodoaminocyclization of 2‑(1- Alkynyl)benzamides. The iodocyclized products were further derivatized through palladiumcatalyzed

  背景：Isoindolin-1-ones 是具有药用价值的杂环化合物。由于这些化合物表现出有趣的生物活性，几个合成和医学研究小组已经为这些化合物开发了许多合成方法。我们之前还报道了两种有效的方法，通过使用 n-BuLi 和磷腈超级碱对炔基酰胺进行碘氨基环化来合成 isoindolin-1-ones。目的：本研究旨在构建一个中等规模的多取代 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮文库，并研究其生物学特性，特别是抗癌活性。方法：通过 n-BuLi 介导的 2-(1- 炔基) 苯甲酰胺的碘氨基环化，对 3-亚甲基异吲哚啉-1-ones 文库的合成进行液相平行合成。碘环化产物通过钯催化的 Sonogashira 和 Suzuki Miyaura 偶联和 N-烷基化反应进一步衍生化。对物理化学和 ADMET 特性进行了计算机评估，以检查库化合物的药物相似性。在各种人类癌细胞系（MCF-7、A-549 和 U-373
• Synthesis of acetyl deoxyvasicinone analogues from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via linear cyclizations
  作者：Yotsakorn Saebang、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154484

  日期：2023.5

  deoxyvasicinone analogues were obtained from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via different process of linear cyclizations. The first was 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one analogue derived from direct cyclization in the presence of I2 in basic condition. The other was 1-acetylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(3H)-one analogue obtained from two-step procedures beginning with geminal

  通过不同的线性环化过程，从 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3 H )-ones中获得了两种 deoxyvasicinone 类似物。第一个是 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(1 H )-一种在碱性条件下在 I 2存在下直接环化衍生的类似物。另一种是 1-acetylpyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(3 H )-一种通过两步程序获得的类似物，首先在酸性条件下进行孪生二氯化，然后在对位存在的情况下形成分子内 C N 键甲苯磺酸。