tert-butyl ((3S,4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((E)-tetradec-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1011247-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3S,4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((E)-tetradec-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-[(E)-tetradec-1-enyl]oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1011247-74-7
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₄
• 分子量: 487.723
• InChiKey: JKUHALJOARUALZ-LPIMUQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((E)-tetradec-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R,Z)-1-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 tert-butyl ((3S,4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-((E)-tetradec-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b

文献信息

• Stereoselective total synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.014

  日期：2008.2

  A short total synthesis of the cytotoxic natural product pachastrissamine is described. The synthesis includes eight steps starting from Garner's aldehyde and proceeds in 20% overall yield. Pd(0)-mediated intramolecular cyclisation and Ru-mediated cross-metathesis are the key reactions in this sequence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.