(3R)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid | 1314557-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid
• 英文别名: (R,R)-3-[(1-phenylethylamino)-methyl]-hexanoic acid；(R)-3-[((R)-1-phenylethyl-amino)-methyl]-hexanoic acid；(R,R)-3-[(1-phenyl ethylamino)-methyl]-hexanoic acid；(3R)-3-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]hexanoic acid
• CAS: 1314557-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: KHBAASLSCNZASE-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,R)-3-[(1-phenylethylamino)-methyl]-hexanoic acid (R)-1,1'-bi-2-naphthol co-crystal
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF RESOLUTION OF (RS)- 1,1'-BI-2-NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S)-(-)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL AND/OR (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL VIA CO-CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF y -AMINO ACIDS

  摘要：

  通过与γ-氨基酸的光学活性衍生物形成共晶体，通过拆分外消旋(RS)-1,1'-双-2-萘酚，合成光学纯(S)-(-)-1,1'-双-2-萘酚和/或(R)-(+)-1,1'-双-2-萘酚的新方法。

  公开号：

  US20120316361A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-正丙基-2-呋喃酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、294.21 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES

  摘要：

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。

  公开号：

  WO2011086565A1
• 作为试剂：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 (3R)-3-propyl-4-((S)-1'-phenylethylamino)butanoic acid 、 (3S)-3-propyl-4-((S)-1'-phenylethylamino)butanoic acid 、 (3R)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid 、 (3S)-3-propyl-4-((R)-1'-phenylethylamino)butanoic acid 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(R)-1,1'-Bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bhairab Nath; Singh, Girij Pal; Lathi, Piyush Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 394 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF RESOLUTION OF (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTHOL AND/OR (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL VIA CO - CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF GAMMA -A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION DE (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL POUR OBTENIR (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTOL ET/OU (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL ÉNANTIOMÈRE PUR PAR FORMATION DE CO-CRISTAUX AVEC DES DÉRIVÉS OPTIQUEMENT ACTIFS D'ACIDES GAMMA-AMI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011086566A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1'-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ -amino acids.

  通过与光学活性γ-氨基酸衍生物形成共晶体，通过拆分混合物(RS)-1,1'-bi-2-naphthol合成光学纯(S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol和/或(R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol的新方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011086565A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for preparation of enantiomerically enriched and/or racemic γ-amino acids, particularly those useful for preparing γ-amino acids that exhibit binding affinity to the human α2δ calcium channel subunit, including pregabalin and related compounds such as 3-n-propyl-4-aminobutyric acid.

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。
• Method of resolution of (RS)- 1,1′-BI-2-naphthol for obtaining enantiomeric pure I.E. (S)-(−)-1,1′-BI-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1′-BI-2-naphthol via co-crystal formation with optically active derivatives of γ-amino acids
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US08716520B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1′-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ-amino acids.

  一种通过利用γ-氨基酸手性衍生物与外消旋(RS)-1,1'-双(2-萘酚)形成共晶来分离外消旋(RS)-1,1'-双(2-萘酚)，从而合成光学纯(S)-(−)-1,1'-双(2-萘酚)和/或(R)-(+)-1,1'-双(2-萘酚)的新方法。
• US8716520B2
  申请人：——

  公开号：US8716520B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [EN] THREE COMPONENT CO-CRYSTAL FORMATION BETWEEN DIASTEREOMERIC MIXTURES OF 3-ALKYL-4-((S)-1'PHENYLETHYLAMINO) BUTANOIC ACID AND OPTICALLY PURE 1, 1'-BI-2-NAPHTHOL<br/>[FR] FORMATION D'UN CO-CRISTAL À TROIS COMPOSANTS ENTRE DES MÉLANGES DIASTÉRÉOMÈRES D'ACIDE 3-ALKYL-4-((S)-1'-PHÉNYLÉTHYLAMINO)BUTANOÏQUE ET DE 1,1'-BI-2-NAPHTOL OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012007814A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  A ternary co-crystal consisting of 1 :0.5:0.5 molar proportion of (S)-1,1'-bi-2-naphthol, 3(S)-propyl-4-[(S)1 '-phenyl-ethylamino]-butanoic acid and 3(R)-propyl-4-[(S)1'- phenyl-ethylamino]-butanoic acid having characteristic powder X-ray diffraction pattern with 2Θ values of 8.41, 9.38, 10.32, 12.16, 15.52, 15.51, 17.84, 17.95, 19.16, 20.37, 21.74, 22.55, 24.44, 25.65, 28.40, 29.15, 29.69, 31.31, 33.54, 34.40, 35.43 (±0.2) and having differential scanning calorimetric peak at about 189.23 ° C when analyzed at the rate of heating of 10°C per minute and process for preparing the same. A process for resolution of (S)-1,1'-bi-2-naphthol from RS-1,1'-bi-2-naphthol.