2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 399.082
• InChiKey: RVSCXQHUSVTNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-methoxybenzamide 、 4-丙基苯乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到9-methoxy-12-(4-propylphenyl)isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的顺序反应：一锅合成异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-ones

  摘要：

  通过顺序的Cu（II）催化的Sonogashira偶联，分子内加氢酰胺化，然后钯催化的配体-合成了一种高效的协议，用于合成不同取代的isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin-7（5 H）-ones。游离的Heck反应。观察到良好至优异的收率（41–94％），具有出色的底物范围和官能团耐受性。所开发的方法代表了构建生物活性异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-ones的实用策略。

  DOI：

  10.1039/c9ob00440h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的顺序反应：一锅合成异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-ones

  摘要：

  通过顺序的Cu（II）催化的Sonogashira偶联，分子内加氢酰胺化，然后钯催化的配体-合成了一种高效的协议，用于合成不同取代的isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin-7（5 H）-ones。游离的Heck反应。观察到良好至优异的收率（41–94％），具有出色的底物范围和官能团耐受性。所开发的方法代表了构建生物活性异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-ones的实用策略。

  DOI：

  10.1039/c9ob00440h

文献信息

• Copper and palladium-catalyzed sequential reactions: one-pot synthesis of isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-ones
  作者：Hitesh Kumar Saini、Shiv Dhiman、Nitesh Kumar Nandwana、Rangan Krishnan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00440h

  日期：——

  A highly efficient protocol has been developed for the synthesis of diversely substituted isoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-ones through sequential Cu(II)-catalyzed Sonogashira coupling, intramolecular hydroamidation followed by palladium-catalyzed ligand-free Heck reaction. Good to excellent yields (41–94%) were observed with excellent substrate scope and functional group tolerance. The developed

  通过顺序的Cu（II）催化的Sonogashira偶联，分子内加氢酰胺化，然后钯催化的配体-合成了一种高效的协议，用于合成不同取代的isoindolo [2,1 - b ] isoquinolin-7（5 H）-ones。游离的Heck反应。观察到良好至优异的收率（41–94％），具有出色的底物范围和官能团耐受性。所开发的方法代表了构建生物活性异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-ones的实用策略。