1-苯基吡咯烷-2-硫酮 | 58982-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苯基吡咯烷-2-硫酮
• 英文名称: N-Phenyl-γ-butyrothiolactam
• 英文别名: 1-phenylpyrrolidine-2-thione；N-phenylpyrrolidine-2-thione；1-Phenyl-pyrrolidin-2-thion；1-phenyl-pyrrolidine-2-thione；N-Phenyl-pyrrolidin-thion-(2)；1-Phenylpyrrolidin-2-thion
• CAS: 58982-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: UQJCXIUXTZEXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷-2-硫酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90042-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 thiophosphorylated amine resin 、 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苯基吡咯烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的去硫剂

  摘要：

  一个新的 聚合物己开发的用于羰基转化为硫代羰基的试剂，其用途已在一系列 酰胺类。中学或叔酰胺 干净高效地转化为相应的硫代酰胺 伯酰胺 转换为相应的 腈。常规加热可促进反应。但是，如果使用微波加热，则存在离子液体，可以提高反应速度。

  DOI：

  10.1039/b008814p

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。
• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• <i>Anti</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol301200q

  日期：2012.6.15

  An anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of thiolactam is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprised of mesitylcopper/(R,R)-Ph-BPE exhibited high catalytic performance to produce an anti-aldol product with high stereoselectivity. The highly chemoselective nature of the present catalysis allows for the use of enolizable aldehydes as aldol acceptors

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。