1-苯基吡咯烷-2-羧酸乙酯 | 54923-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基吡咯烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-phenylprolinate
• 英文别名: ethyl 1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 54923-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UBOKMOJCDSOTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠的 α-氨基甲基羧化：γ-氨基酸和 γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00536
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-bromopent-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基吡咯烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子内N-（苯乙烯基烷基）苯胺激发复合物的形成和行为

  摘要：

  已经研究了几种苯胺间隔物-苯乙烯分子的光物理和光化学行为，其中间隔物是短的聚亚甲基链。长波长激发选择性地激发苯胺发色团，苯胺发色团被苯乙烯分子内淬灭以产生分子内激发复合物。对于所研究的三级苯胺和三种二级苯胺之一，均观察到 Exciplex 荧光。在非极性与极性溶剂中更快速的激基复合物形成归因于极性苯胺单线态在极性溶剂中去溶剂化的必要性。分子内加合物的形成是二级苯胺的主要光化学过程，但对三级苯胺的效率非常低。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-595

文献信息

• Iron-promoted dealkylative carbene aminocyclization of δ-arylamino-α-diazoesters
  作者：Daniel Solé、Arianna Amenta、Cristina Campos、Israel Fernández

  DOI：10.1039/d0dt04373g

  日期：——

  N-aryl proline derivatives using amino-tethered α-diazoesters and cheap, readily available iron salts. Mechanistically, the aminocyclization reaction involves the initial formation of an iron-carbene complex followed by a nucleophilic attack of the aniline nitrogen atom to give an ammonium ylide intermediate, which finally undergoes the iron-promoted dealkylation.

  在这里，我们报告了一种新颖的方法，可使用氨基束缚的α-重氮酸酯和廉价，容易获得的铁盐来获得N-芳基脯氨酸衍生物。从机理上讲，氨基环化反应包括铁-卡宾络合物的初始形成，然后苯胺氮原子的亲核进攻，得到了叶立铵中间体，该中间体最后经历了铁促进的脱烷基反应。