3-(1-(phenanthren-3-yl)vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one | 1253953-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(1-(phenanthren-3-yl)vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 1253953-47-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: VNLDEBFFBGSVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(phenanthren-3-yl)vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的口服活性氨基官能化螺1,2,4-三恶烷的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。

  DOI：

  10.1021/jm100678p
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroperoxy-3-phenanthren-3-yl-but-3-en-1-ol 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-(phenanthren-3-yl)vinyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的口服活性氨基官能化螺1,2,4-三恶烷的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。

  DOI：

  10.1021/jm100678p