(+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin | 37568-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxyisochroman-1-one；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-isochroman-1-one；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-isochroman-1-on；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 37568-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CEGVGYQNGFWGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以23%的产率得到Thunberginol G
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酸的氧化环化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03176
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苄基)-三苯基鏻 氯化物 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.58h， 生成 (+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Shelke, Dattatray W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 822 - 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asahina; Asano, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1252,1254, 1255
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Mali, Raghao S.; Shelke, Dattatray W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 822 - 825
  作者：Mali, Raghao S.、Shelke, Dattatray W.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。